Funkčné obdobie starostu v Chicagu bolo od roku 1837 do roku 1863 jednoročné, potom sa predĺžilo na dva roky. V roku 1907 bolo opäť predĺžené na štyri roky, čo je súčasná dĺžka. Do roku 1861 sa komunálne voľby konali v marci. V tomto roku ich legislatíva zmenila na apríl. V roku 1869 sa však čas volieb zmenil na november a predĺžili sa volebné obdobia, ktoré sa končili v apríli toho istého roku. V roku 1875 sa deň konania volieb presunul späť na apríl na základe hlasovania mesta, ktoré malo fungovať podľa zákona o mestách a obciach z roku 1872. Lester L. Bond bol zastupujúcim starostom, keď Joseph Medill odišiel na cestu po Európe. Voľby za starostu vyhral Thomas Hoyne, ale nemohol sa stať primátorom, takže voľby sa stali neplatnými. Od roku 1995 nemôže žiadny starosta kandidovať za politickú stranu, považujú sa za nestraníkov.