Glyndŵr sa v roku 1400 pokúsil podniknúť právne kroky, ale súd mu nariadil, aby pozemok odovzdal Greyovi. Grey tiež do poslednej chvíle nepovedal Glyndŵrovi, že jeho muži potrebujú službu v Škótsku. To znemožnilo Glyndŵrovi poslať mužov alebo dokonca poslať vysvetlenie, prečo ich neposlal. Odmietnutie alebo nesplnenie rozkazu kráľa bolo vlastizradou. Glyndŵrovi mali byť odobraté pozemky, kým nedokáže, že je verný kráľovi, alebo nedostane trest. Dňa 16. septembra Glyndŵr a jeho bratia vypálili Greyov majetok. Tri dni jeho waleské vojská útočili na krajinu vo Flintshire a Denbighshire. Dňa 24. septembra boli Glyndwrove sily porazené pri Welshpoole.
De Grey pozval Glyndŵra na stretnutie, ale prišiel s veľkým vojskom a pokúsil sa Glyndŵra zajať. Glyndŵr utiekol, ukryl sa a v očiach Angličanov sa stal zradcom. Kráľ Henrich zabral pôdu Glyndŵrových priateľov a dal ju Jánovi Beaufortovi, svojmu nevlastnému bratovi. Povstanie sa do roku 1402 rozšírilo po celom Walese. V januári bol lord Grey zajatý Glyndŵrovými vojskami pri prepade neďaleko Ruthinu.
Bolo za neho požadované výkupné 10 000 mariek. Lord Grey musel sľúbiť, že už nebude bojovať proti Glyndŵrovi. Kráľ Henrich IV. poslal 11 rytierov na stretnutie s Glyndŵrom. Zaplatili peniaze za prepustenie Greya. Od lorda Greya a jeho rodiny sa očakávalo, že peniaze vrátia.
Rodina Greyovcov predala panstvo Ruthin kráľovi Henrichovi VII. v roku 1508, keď rodina potrebovala peniaze. []
