Benzén, C6 H6 , je najjednoduchší aromatický uhľovodík a bol uznaný za prvý aromatický uhľovodík, pričom povahu jeho väzby ako prvý rozpoznal Kekulé v 19. storočí. Každý atóm uhlíka v šesťuholníkovom cykle má štyri elektróny, o ktoré sa môže deliť. Jeden ide k atómu vodíka a po jednom k dvom susedným uhlíkom. Zostáva teda jeden, ktorý sa má zdieľať s jedným z dvoch susedných atómov uhlíka, čo je dôvod, prečo je molekula benzénu nakreslená so striedaním jednoduchých a dvojitých väzieb okolo šesťuholníka.
Štruktúra je znázornená aj ako kruh okolo vnútra kruhu, aby sa ukázalo šesť elektrónov, ktoré sa vznášajú v delokalizovaných molekulových orbitáloch veľkosti samotného kruhu. To tiež predstavuje ekvivalentnú povahu šiestich väzieb uhlík-uhlík, z ktorých každá zodpovedá ~ 1,5. Elektróny sú vizualizované ako plávajúce nad a pod prstencom, pričom elektromagnetické polia, ktoré vytvárajú, pôsobia na udržanie prstenca v rovine.
Všeobecné vlastnosti:
- Zobrazte aromatickosť.
- Pomer uhlíka a vodíka je vysoký.
- Horia žltým plameňom so sadzami, pretože majú vysoký pomer uhlíka a vodíka.
- Prechádzajú substitučnými reakciami.
Kruhový symbol pre aromatickosť zaviedol sir Robert Robinson a jeho študent James Armit v roku 1925 a od roku 1959 ho spopularizovala učebnica organickej chémie Morrison & Boyd. O správnom používaní symbolu sa vedú diskusie; v niektorých publikáciách sa používa na opis akéhokoľvek cyklického systému pí, v iných len tých systémov pí, ktoré sa riadia Hückelovým pravidlom.
