Arén

Model benzénového kruhu

Benzén, C₆ H₆ , je najjednoduchší aromatický uhľovodík a bol uznaný za prvý aromatický uhľovodík, pričom povahu jeho väzby ako prvý rozpoznal Kekulé v 19. storočí. Každý atóm uhlíka v šesťuholníkovom cykle má štyri elektróny, o ktoré sa môže deliť. Jeden ide k atómu vodíka a po jednom k dvom susedným uhlíkom. Zostáva teda jeden, ktorý sa má zdieľať s jedným z dvoch susedných atómov uhlíka, čo je dôvod, prečo je molekula benzénu nakreslená so striedaním jednoduchých a dvojitých väzieb okolo šesťuholníka.

Štruktúra je znázornená aj ako kruh okolo vnútra kruhu, aby sa ukázalo šesť elektrónov, ktoré sa vznášajú v delokalizovaných molekulových orbitáloch veľkosti samotného kruhu. To tiež predstavuje ekvivalentnú povahu šiestich väzieb uhlík-uhlík, z ktorých každá zodpovedá ~ 1,5. Elektróny sú vizualizované ako plávajúce nad a pod prstencom, pričom elektromagnetické polia, ktoré vytvárajú, pôsobia na udržanie prstenca v rovine.

Všeobecné vlastnosti:

1. Zobrazte aromatickosť.
2. Pomer uhlíka a vodíka je vysoký.
3. Horia žltým plameňom so sadzami, pretože majú vysoký pomer uhlíka a vodíka.
4. Prechádzajú substitučnými reakciami.

Kruhový symbol pre aromatickosť zaviedol sir Robert Robinson a jeho študent James Armit v roku 1925 a od roku 1959 ho spopularizovala učebnica organickej chémie Morrison & Boyd. O správnom používaní symbolu sa vedú diskusie; v niektorých publikáciách sa používa na opis akéhokoľvek cyklického systému pí, v iných len tých systémov pí, ktoré sa riadia Hückelovým pravidlom.

Benzén

Arénová syntéza

Reakcia, pri ktorej vzniká arénová zlúčenina z nenasýteného alebo čiastočne nenasýteného cyklického prekurzora, sa jednoducho nazýva aromatizácia. Existuje mnoho laboratórnych metód organickej syntézy arénov z nearénových prekurzorov.

Význam aromatických zlúčenín

Aromatické zlúčeniny zohrávajú kľúčovú úlohu v biochémii všetkých živých organizmov. Každá zo štyroch aromatických aminokyselín histidín, fenylalanín, tryptofán a tyrozín slúži ako jeden z 20 základných stavebných prvkov bielkovín. Ďalej všetkých 5 nukleotidov (adenín, tymín, cytozín, guanín a uracil), ktoré tvoria sekvenciu genetického kódu v DNA a RNA, sú aromatické puríny alebo pyrimidíny. Rovnako aj molekula hemu obsahuje aromatický systém s 22 π elektrónmi. Podobný aromatický systém má aj chlorofyl.

Aromatické zlúčeniny sú dôležité v priemysle. Kľúčové aromatické uhľovodíky komerčného záujmu sú benzén, toluén, orto-xylén a para-xylén. Na celom svete sa ich ročne vyrobí približne 35 miliónov ton. Získavajú sa z komplexných zmesí získaných rafináciou ropy alebo destiláciou uhoľného dechtu. Používajú sa na výrobu celého radu dôležitých chemikálií a polymérov vrátane styrénu, fenolu, anilínu, polyesteru a nylonu.

Typy aromatických zlúčenín

Takmer všetky aromatické zlúčeniny sú zlúčeniny uhlíka, ale nemusia to byť uhľovodíky.

Heterocyklické látky

V heterocyklických aromatických zlúčeninách je jeden alebo viac atómov aromatického kruhu z iného prvku ako uhlík. Príkladmi sú pyridín, pyrazín, imidazol, pyrazol, oxazol a tiofén.

Polycyklické látky

Polycyklické aromatické uhľovodíky sú molekuly s dvoma alebo viacerými jednoduchými aromatickými kruhmi, ktoré sa spájajú spoločnými dvoma susednými atómami uhlíka. Príkladmi sú naftalén, antracén a fenantrén.

Substituované aromatické látky

Mnohé chemické zlúčeniny sú aromatické kruhy s pripojenými ďalšími látkami. Príkladom je trinitrotoluén (TNT), kyselina acetylsalicylová (aspirín), paracetamol a nukleotidy DNA.

Nathlalene má dva prstene.