2008-2009: Prvé sezóny
Počas prvej aukcie hráčov pre úvodnú sezónu IPL, ktorá sa konala v januári 2008, kúpila franšíza Chennai niekoľko súčasných hviezdnych hráčov, ako napríklad Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan a Michael Hussey. Dhoni sa stal najdrahším hráčom aukcie, keďže franšíza Chennai ho kúpila za 1,5 milióna dolárov.Franšíza vymenovala Dhoniho za kapitána tímu a Keplera Wesselsa za hlavného trénera.Prvý zápas odohrali 19. apríla 2008 proti Kings XI Punjab v Mohali. Super Kings vyhrali zápas o 33 behov po tom, čo dosiahli 240/5 za 20 nadstavieb, čo bol najvyšší celkový výsledok turnaja, rekord, ktorý sami prekonali v roku 2010. superkráli ukončili ligovú fázu s ôsmimi víťazstvami zo 14 zápasov a skončili na treťom mieste v bodovej tabuľke. v semifinále porazili Kings XI Punjab o 9 wicketov. superkráli sa vo finále IPL v Bombaji stretli s Rajasthan Royals. Super Kings, ktorí odpaľovali ako prví, dosiahli za 20 nadstavieb skóre 163/5 a zápas prehrali o 3 wickety z poslednej dodávky zápasu.
V sezóne 2009 skončili Super Kings so ziskom 17 bodov zo 14 zápasov na druhom mieste ligovej tabuľky.V semifinále však ich nádeje na druhý postup do finále zmaril tím Royal Challengers, ktorý ich porazil o 6 wicketov.Otvárač Super Kings Matthew Hayden, ktorý v 12 zápasoch zaznamenal 572 behov s 5 polcentrami pri priemere 52 a stávkovej kvóte 145, získal oranžovú čiapku pre najlepšieho strelca sezóny a bol vyhlásený aj za hráča turnaja.
2010: Dvojnásobné víťazstvo v IPL a CLT20
V roku 2010 sa Super Kings v prvej polovici základnej časti trápili a vyhrali len dva zápasy zo siedmich. Z ďalších piatich zápasov v sezóne vyhrali štyri, najmä vďaka úsiliu Muraliho Vijaya a Suresha Rainu. Po domácej prehre s Delhi Daredevils čakal Super Kings povinný zápas proti Kings XI Punjab v Dharamsale. Super Kings vyhrali zápas o šesť bránok, keď sa snažili dosiahnuť cieľ 193 s dvoma loptičkami k dobru, pričom kapitán Dhoni zaznamenal z 29 loptičiek neprekonaných 54. Chennai získal tretie miesto, pretože mal lepší čistý run rate zo štyroch tímov, ktoré skončili na 14 bodoch. v semifinále Super Kings dosiahli skromných 142/7 v 20 nadstavbách proti obhajcom titulu Deccan Chargers. Najviac škody však napáchal Doug Bollinger (4/13 v štyroch nadhodoch), ktorý sa postaral o to, že Chargers boli vyradení za 104 bodov. Super Kings tak vyhrali o 38 bodov a postúpili do finále. Super Kings sa vo finále stretli s favoritmi turnaja Mumbai Indians na ich domácej pôde. 57 (35) Suresh Raina pomohol Super Kings dostať sa z 68/3 po 12 nadstavbách a na konci 20 nadstavieb dať 168/5. Potom ich spinové duo Ravichandran Ashwin a Muralitharan pripúšťa iba 41 behov v 8 nadhodoch, ktoré odohrali, aby pomohli Super Kings vyhrať zápas o 22 behov a zabezpečiť si svoj prvý titul IPL v histórii.Týmto sa Super Kings kvalifikovali aj na Ligu majstrov 2010 Twenty20, ktorá sa konala v Južnej Afrike.
V Lige majstrov boli Super Kings zaradení do skupiny A spolu s majstrami dvadsaťročných súťaží z Austrálie, Južnej Afriky, Nového Zélandu a Srí Lanky. Super Kings sa dostali na čelo tabuľky skupiny s tromi víťazstvami a prehrou Super Over s Victorian Bushrangers. v semifinále v Durbane Super Kings komplexne porazili súperov z IPL Royal Challengers Bangalore o 52 behov. Raina získal ocenenie Muž zápasu za svojich neprekonaných 94 loptičiek zo 48. Super Kings hrali svoje prvé finále CLT20 v Johannesburgu, kde porazili Chevrolet Warriors o 8 wicketov a stali sa prvým tímom IPL, ktorý vyhral CLT20. Murali Vijay získal vo finále nielen titul muža zápasu za svojich 58 bodov, ale aj Zlatú pálku za najviac nabehaných bodov na turnaji a Ashwin, ktorý bol najlepším hráčom s bránkami, bol vyhlásený za hráča série. Na konci sezóny sa Matthew Hayden rozhodol z IPL odísť.
Sezóny 2011-2015
V roku 2011, keď do IPL pribudli dva nové tímy, riadiaca rada IPL vyhlásila, že každá franšíza si môže ponechať maximálne štyroch hráčov zo svojho tímu, z ktorých len traja môžu byť indickí hráči, a zvyšok medzinárodných hráčov bude zaradený do megaaukcie. Franšíza Chennai, ktorá chcela mať rovnakú zostavu základných hráčov, si ponechala kapitána MS Dhoniho, vicekapitána Suresha Rainu, Muraliho Vijaya a univerzála Albieho Morkela za celkovú sumu 4,5 milióna USD. V aukcii odkúpili niektorých svojich hviezdnych hráčov z predchádzajúcich sezón, ako napríklad Husseyho, Ashwina, Bollingera a Subramaniama Badrinatha. V IPL 2011 prehrali tri z prvých piatich zápasov, čo ich zaradilo na dno tabuľky desiatich tímov.Potom však vyhrali sedem z nasledujúcich ôsmich zápasov, skončili na druhom mieste a zaregistrovali účasť vo vyraďovacej fáze. Vo finále kvalifikácie sa stretli s najlepšie umiestneným tímom Royal Challengers Bangalore, ktorý vyhrali o 6 wicketov vďaka 73 bodom Suresha Rainu. Vo finále sa opäť stretli s rovnakým súperom, ktoré sa konalo na ich domácom ihrisku Chepauk. Vijay a Hussey si na prvej bránke pripísali 133 bodov, ktoré pomohli tímu Super Kings dosiahnuť celkový výsledok 205/5. Ich bowleri potom obmedzili Bangalore len na 147 bodov a vyniesli Super Kings druhý titul v IPL za sebou. Vijay bol ocenený ako muž zápasu za svoj víťazný nadstavený čas 95. CSK v tejto sezóne vyhrali aj všetky svoje domáce zápasy a stali sa tak prvým tímom v IPL, ktorému sa to podarilo. V Lige majstrov však neskôr v tom istom roku vyhrali len jeden zo štyroch zápasov v skupine a skončili na poslednom mieste.
V roku 2012 podpísal klub na hráčskej aukcii indického all-roundera Ravindru Jadeja za 2 milióny dolárov.V základnej časti sezóny sa im nedarilo a z prvých 12 zápasov vyhrali len päť, čo ich postavilo pred otázku, či sa kvalifikujú do play-off. Potom vyhrali tri z posledných štyroch zápasov a kvalifikovali sa do Playoffs s lepším čistým počtom behov ako Royal Challengers, ktorí tiež skončili s rovnakým počtom bodov. vo vyraďovacej časti porazili Mumbai Indians o 38 behov a potom vo finále kvalifikácie zdolali o 86 behov vedúcich hráčov tabuľky Delhi Daredevils. Murali Vijay, ktorý dosiahol svoju druhú stovku v IPL (113 z 58 loptičiek), získal titul muža zápasu.Vo finále Super Kings prehrali o 5 wicketov s Kolkata Knight Riders, ktorí dosiahli cieľ 191 s dvoma loptičkami k dobru, čím Super Kings pripravili o hattrick titulov v IPL. V Lige majstrov sa im opäť nepodarilo postúpiť cez skupinovú fázu s dvoma výhrami a dvoma prehrami.
V roku 2013 Super Kings posilnili svoj bowlingový útok podpisom zmluvy s piatimi zámorskými a piatimi indickými bowlermi. V sezóne IPL skončili na prvom mieste v bodovej tabuľke s 11 víťazstvami zo 16 zápasov a kvalifikovali sa do play-off a CLT20 2013. Bolo to prvýkrát za posledných šesť sezón, čo sa Super Kings dostali na čelo ligovej tabuľky IPL. Počas sezóny tiež vyrovnali rekord Royal Challengers Bangalore z roku 2011 v počte víťazstiev v IPL za sebou (7 víťazstiev za sebou). V prvom kvalifikačnom zápase v Dillí proti tímu Mumbai Indians dosiahli Super Kings v priebehu 20 nadstavieb bilanciu 192/1, pričom Hussey (86* z 58 loptičiek) a Raina (82* zo 42 loptičiek) dosiahli neporaziteľné polstoročia, a potom vyradili svojich súperov za 144 bodov. Takto sa po štvrtýkrát za sebou dostali do finále IPL, kde budú hrať s rovnakým súperom, Mumbai Indians, v Kalkate. Vo finále dosiahli hráči Mumbai Indians, ktorí odpaľovali ako prví, 148/9 za 20 nadstavieb. V odpovedi na to sa Super Kings v jednej fáze dostali na 39/6, kým ich kapitán Dhoni nepokoreným polstoročím priblížil k cieľu. Mumbai Indians však vyhrali zápas o 23 behov a získali svoj vôbec prvý titul IPL. Otvárajúci pálkar Super Kings Michael Hussey, ktorý v tejto sezóne zaznamenal 733 behov s priemerom 52, získal oranžovú čiapku za najviac behov v sezóne, zatiaľ čo univerzálny hráč Dwayne Bravo získal fialovú čiapku za najviac bránok (32). Super Kings získali priamy postup na CLT20 2013, ktorý sa konal v Indii v septembri a októbri. Boli zaradení do skupiny B spolu s tímami Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans a Trinidad & Tobago. Vyhrali prvé tri zápasy a potom prehrali posledný zápas skupiny proti Trinidadu a Tobagu. So ziskom 12 bodov zo štyroch zápasov postúpili Super Kings do semifinále, kde v Jaipure utrpeli 14-bodovú porážku od tímu Rajasthan Royals.
V roku 2014 začali Super Kings sezónu prehrou v úvodnom zápase, po ktorej vyhrali osem z nasledujúcich deviatich zápasov a dostali sa na prvé miesto v tabuľke. Ku koncu základnej časti však zaznamenali stratu formy, ktorá vyústila do troch porážok za sebou. V poslednom ligovom zápase zvíťazili, v tabuľke bodov skončili na treťom mieste a kvalifikovali sa do vyraďovacej časti proti štvrtému tímu Mumbai Indians. Vo vyraďovacom zápase v Bombaji vyhrali o 7 bránok a kvalifikovali sa do kvalifikácie. V kvalifikácii proti Kings XI Punjab vyhrali Super Kings žreb a zvolili si ihrisko. Punjab dosiahol 226/6 bodov za 20 nadstavieb. Super Kings dokázali odpovedať len 202/7 napriek tomu, že Raina zaznamenal 25 loptičiek a dosiahol 87 bodov. Vypadli z IPL, ale vďaka tomu, že skončili na treťom mieste, sa kvalifikovali na hlavné podujatie CLT20 2014. V skupinovej fáze CLT20 Super Kings vyhrali dva zápasy, jeden prehrali a ďalší zápas bol bez výsledku. S 10 bodmi tak skončili v tabuľke skupiny na druhom mieste a kvalifikovali sa do semifinále, kde sa stretli s neporazeným tímom druhej skupiny, Kings XI Punjab. Po tom, ako boli Super Kings postavení na pálku, dosiahli 182/7 za 20 nadstavieb vďaka Bravoovi, ktorý zaznamenal 39 loptičiek a 67 bodov. Potom ich bowleri znížili stav Pandžábu na 34/6 v ôsmom nadstavení a Pandžáb bol nakoniec vylúčený za 117. Vo finále v Bangalore čelili Super Kings šampiónom IPL Kolkata Knight Riders, ktorí im stanovili cieľ 181 v 20 nadstavbách. Raina viedol beh za víťazstvom neprekonaným výkonom 109 zo 62 loptičiek, čím pomohol tímu k víťazstvu o osem bránok a k druhému titulu v CLT20. Mužom zápasu sa stal spinner tímu Super Kings Pawan Negi, ktorý počas inningu Kalkaty zaznamenal 5/22. Raina, ktorý skončil ako najlepší hráč turnaja, bol ocenený ako muž turnaja.
V roku 2015, pred dražbou hráčov, Chennai Super Kings odovzdali Bena Hilfenhausa, Johna Hastingsa, Vijaya Shankara a Davida Husseyho. V aukcii odkúpili Michaela Husseyho za cenu 1,5 crores. Kúpili tiež Kylea Abbotta, Irfana Pathana, Andrewa Tyeho, Eklavyu Dwivediho, Ankusha Bainsa, Pratyusha Singha a Rahula Sharmu. Vo finále prehrali s Bombajom.
