Estónsko sa prvýkrát zúčastnilo na olympijských hrách v roku 1920 po získaní nezávislosti od Ruska v roku 1918. Národný olympijský výbor bol založený v roku 1923. Boli súčasťou prvých zimných olympijských hier v 1924. Estónski športovci sa zúčastňovali na olympijských hrách až do roku 1940, keď sa krajina stala súčasťou Sovietskeho zväzu. Na letných olympijských hrách v roku 1980 sa v hlavnom meste Tallinne konala regata v jachtingu. Estónsko sa zúčastnilo na všetkých olympijských hrách, odkedy sa v roku 1991 opäť osamostatnilo. Najviac medailí Estónsko získalo v atletike, vzpieraní, zápasení a behu na lyžiach.