Hurikán Lenny bol posledným veľkým hurikánom, hurikánom, pomenovanou búrkou a depresiou v sezóne hurikánov v Atlantiku v roku 1999. Existujú tri hlavné dôvody, prečo si Lennyho pripomínať. Po prvé, bol to najsilnejší novembrový atlantický hurikán; po druhé, škody, ktoré spôsobil v Portoriku a na Panenských ostrovoch, a po tretie, pohyboval sa opačným smerom, ako sa zvyčajne búrky pohybujú cez Karibské more. Niektorí ľudia z Národného centra pre hurikány mu dali prezývku "Wrong Way Lenny". Lenny po sebe zanechal škody za 330 miliónov dolárov, pričom táto suma pravdepodobne nepredstavuje všetky škody. Bola totiž nahlásená len za územia USA, ako sú Portoriko a Americké Panenské ostrovy.