Pentán je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C
5H
12. Je to alkan s piatimi atómami uhlíka. Zvyčajne "pentán" predstavuje všetky tri izoméry (n-pentán, izopentán a neopentán). V IUPAC však pentán predstavuje len n-pentán. V IUPAC sú ďalšie dva izoméry 2-metylbután a 2,2-dimetylpropán. Chemický vzorec cyklopentánu je C
5H
10, takže nie je izomérom pentánu.

Izoméry

Pre uhlíkový vzorec C5H12 existujú tri konštitučné izoméry:

  • n‑pentán (pentán podľa IUPAC) – priamy reťazec piatich uhlíkov;
  • 2‑metylbután (často nazývaný izopentán) – rozvetvený reťazec so skupinou metyl na druhom uhlíku;
  • 2,2‑dimetylpropán (neopentán) – silne rozvetvený (kvarterný) uhlíkový skelet).

Tieto izoméry majú rovnaký sumárny vzorec, ale rozdielnu štruktúru, čo sa prejavuje v rozdielnych fyzikálnych a chemických vlastnostiach (teplota varu, hustota, reaktivita). Cyklický pentán (chemický vzorec C5H C
10) nie je izomérom pentánu, lebo tvorba cyklu mení počet vodíkových atómov.

Fyzikálne vlastnosti (typicky n‑pentán)

  • Molarna hmotnosť: približne 72,15 g·mol−1.
  • Skupenstvo: bezfarebná kvapalina pri izbovej teplote, výrazne prchavá.
  • Teplota varu: približne 36,1 °C (n‑pentán).
  • Teplota topenia: veľmi nízka, okolo −129,7 °C (n‑pentán).
  • Hustota: približne 0,63 g·cm−3 pri 20 °C (n‑pentán) — ľahší než voda.
  • Rozpustnosť: prakticky nerozpustný vo vode, dobre sa mieša s organickými rozpúšťadlami (éter, benzén a pod.).
  • Vôňa: charakteristický slabý zápach hydrocarbónu.

Chemické vlastnosti

  • Pentány sú relatívne málo reaktívne (typické alkány): hlavné reakcie sú radikálové halogenácie, spaľovanie, krakovanie a izomerizácia za prítomnosti katalyzátorov.
  • Spaľovanie (úplné): C5H12 + 8 O2 → 5 CO2 + 6 H2O. Pri nedokonalom spaľovaní vznikajú CO a sadze.
  • V dôsledku rozvetvenia sa fyzikálne vlastnosti menia: vetvené izoméry majú zvyčajne nižšiu teplotu varu a vyššiu teplotu topenia než priamy reťazec (pri porovnaní izopentánu a neopentánu s n‑pentánom sú pozorované takéto rozdiely).
  • Konformačná analýza n‑pentánu ukazuje rôzne preferované konforméry (anti je energeticky výhodnejší než niektoré gauche konformácie) a fenomén tzv. "syn‑pentán" sterického odpudzovania v určitých konformáciách.

Použitie a bezpečnosť

  • Použitie: pentány sa používajú ako rozpúšťadlá, referenčné látky v laboratóriách, suroviny v petrochemickom priemysle (výroba alkénov pri krakovaní), zložka benzínových frakcií a v chémii na syntézy.
  • Bezpečnostné riziká: silne horľavé kvapaliny s výbušnými zmesami v zmesi so vzduchom. Pary sú ťažšie než vzduch a môžu sa hromadiť pri podlahe, čo zvyšuje riziko rozšírenia plameňa.
  • Ochrana: skladovať v dobre vetraných priestoroch, mimo zdrojov zapálenia; pri manipulácii používať vhodné ochranné prostriedky (rukavice, ochranné okuliare, pri práci v uzavretých priestoroch priedušný ventilovaný systém alebo respirátor podľa rizika).
  • Životné prostredie: pri úniku môže poškodiť vodné organizmy; predchádzať kontaminácii pôdy a vody.

Stručne: termín "pentán" je v bežnom jazyku často použitý pre všetky tri izoméry C5H12, ale podľa IUPAC pomenovania je pentán špecificky n‑pentán. Cyklopentán má vzorec C5H
10 a nie je izomérom pentánu.