Aldehyd
Aldehyd (/ˈældɪhaɪd/) je organická zlúčenina. Obsahuje formylovú skupinu. Formylová skupina je súčasťou molekuly so štruktúrou R-CHO. Tvorí ju uhlík s dvojitou väzbou na kyslík. Kyslík je tiež viazaný na vodík a skupinu R. Zvyšok molekuly tvorí bočný reťazec. Skupina bez bočného reťazca sa nazýva aldehydová skupina alebo formylová skupina. Aldehydy sa líšia od ketónov, pretože formylová skupina je v aldehyde na konci molekuly. Ketóny majú formylovú skupinu v strede molekuly. Aldehydy sa bežne používajú v organickej chémii. Mnohé vonné látky (zlúčeniny vytvárajúce vôňu) sú aldehydy.
Aldehyd.
Formaldehyd, ktorý je najjednoduchším aldehydom
Štruktúra a väzba
Aldehydy majú dvojnú väzbu uhlíka s kyslíkom. Z tohto dôvodu sú mierne polárne. To spôsobuje, že aldehydy majú viacero vlastností. Jednou z najdôležitejších je rozpustnosť vo vode.
Nomenklatúra
Názvy aldehydov podľa IUPAC
Bežné názvy aldehydov nie sú vždy oficiálnymi názvami. Názvy IUPAC sú však užitočné. IUPAC odporúča nasledujúce názvoslovie aldehydov:
- Aldehydy bez uhlíkových kruhov sú pomenované na základe najdlhšieho uhlíkového reťazca, ktorý obsahuje aldehyd. HCHO je teda pomenovaný na základe metánu a CH3CH2CH2CHO na základe butánu. Názov sa vytvorí zmenou koncovky -e materského alkánu na -al. HCHO sa nazýva metanal. CH3CH2CH2CHO sa nazýva butanal.
- Ak je ku kruhu pripojená skupina -CHO, na koniec názvu sa pridáva -karbaldehyd. Z tohto dôvodu je C6H11CHO známy ako cyklohexánkarbaldehyd. Ak existujú iné názvy, ktoré je potrebné pridať na koniec slova, pretože sú prítomné iné funkčné skupiny, na začiatok slova sa pridáva formyl-. Niekedy sa namiesto toho pridáva metanoyl-, ale formyl- je vhodnejšie.
Etymológia
Slovo aldehyd pochádza z latinčiny. Bolo skrátené z alcohol dehydrogenatus (dehydrogenovaný alkohol). Slovo aldehyd vytvoril Justus von Liebig. V minulosti boli aldehydy niekedy pomenované podľa príslušných alkoholov, napríklad vínny aldehyd pre acetaldehyd. (Vinous je z latinského slova pre víno, ktoré je tradičným zdrojom etanolu.)
Termín formilová skupina pochádza z latinského alebo talianskeho slova formica, čo znamená mravec.
Kyselina mravčia
Fyzikálne vlastnosti a charakterizácia
Aldehydy majú mnoho rôznych vlastností. Tieto vlastnosti sa veľmi menia, ak sa zmení zvyšok molekuly. Menšie aldehydy sú lepšie rozpustné vo vode. Formaldehyd a acetaldehyd sú vo vode úplne rozpustné. Mnohé aldehydy majú silný zápach. Aldehydy sa na vzduchu rozkladajú.
Dva z najdôležitejších aldehydov, formaldehyd a acetaldehyd, majú tendenciu vytvárať dlhé reťazce. Tento proces sa nazýva polymerizácia.
Prirodzene sa vyskytujúce aldehydy
V éterických olejoch sa nachádza mnoho aldehydov, ktoré sú príčinou ich vôní. Škoricový aldehyd, koriander a vanilín majú všetky svoje vône z aldehydov.
Bežné reakcie
Aldehydy sú vysoko reaktívne a zúčastňujú sa mnohých reakcií." V priemysle sa aldehydy používajú na prípravu zmäkčovadiel, polyolov a alkoholov. V biológii sa aldehydy používajú na nahradenie aminoskupín a tvorbu cukrov.
Dialdehydy
Dialdehyd je molekula s dvoma aldehydmi. Názvy dialdehydov majú koncovku -dial alebo -dialdehyd. Niektoré dialdehydy sú pomenované podľa kyseliny, ktorej sú podobné. Príkladom je butándiál, ktorý sa nazýva aj sukcinaldehyd (od kyseliny jantárovej).
Príklady aldehydov
- Metanal (formaldehyd)
- Etanal (acetaldehyd)
- Propanal (propionaldehyd)
- Butanal (butyraldehyd)
- Benzaldehyd
- Cinnamaldehyd
- Tolualdehyd
- Furfural
- Retinaldehyd
Dialdehydy
- Glyoxal
- Malondialdehyd
- Sukcindialdehyd
- Glutaraldehyd
- Ftalaldehyd
Používa
Zo všetkých aldehydov sa najviac produkuje formaldehyd. Ročne sa ho vyrobí približne 6 miliónov ton. Používa sa najmä na výrobu živíc v zmesi s močovinou, melamínom a fenolom. Takto sa vyrába bakelit. Ďalším bežne vyrábaným aldehydom je butyraldehyd. Vyrába sa ho 2 a pol milióna ton ročne. Kedysi sa vyrábalo veľa acetaldehydu, ale dnes sa ho vyrába oveľa menej. Je to preto, že chemikálie, ktoré sa kedysi vyrábali z acetaldehydu, sa dnes vyrábajú inými spôsobmi.
Súvisiace stránky
Otázky a odpovede
Otázka: Čo je to aldehyd?
Odpoveď: Aldehyd je organická zlúčenina, ktorá obsahuje formylovú skupinu.
Otázka: Čo je formilová skupina?
Odpoveď: Formylová skupina je súčasťou molekuly so štruktúrou R-CHO, ktorá sa skladá z uhlíka podvojne viazaného na kyslík a tiež viazaného na vodík a skupinu R.
Otázka: Čo je to bočný reťazec v molekule?
Odpoveď: Bočný reťazec je zvyšok molekuly okrem funkčnej skupiny.
Otázka: Čo je funkčná skupina v aldehyde?
Odpoveď: Funkčná skupina v aldehyde je aldehydová skupina alebo formylová skupina.
Otázka: Čím sa aldehydy líšia od ketónov?
Odpoveď: Formylová skupina v aldehydoch sa nachádza na konci molekuly, zatiaľ čo v ketónoch je v strede.
Otázka: Aký význam majú aldehydy v organickej chémii?
Odpoveď: Aldehydy sú bežné v organickej chémii a používajú sa v mnohých reakciách ako reaktanty alebo medziprodukty.
Otázka: Aké sú niektoré bežné spôsoby použitia aldehydov?
Odpoveď: Mnohé vône, ako napríklad Chanel No. 5, sa skladajú z aldehydov. Môžu sa používať ako konzervačné látky v potravinárskych výrobkoch. Používajú sa ako medziprodukty pri výrobe liekov, farbív a iných chemikálií.
