Konjugovaný systém

V chémii je konjugovaný systém systém spojených p-orbitálov s delokalizovanými elektrónmi. Konjugované systémy sú tvorené niekoľkými viacnásobnými väzbami, z ktorých každá je oddelená jednoduchými väzbami. Vo všeobecnosti môžu konjugované systémy znížiť celkovú energiu molekuly a zvýšiť jej stabilitu. Môžu obsahovať osamelé páry, radikály alebo karbéniové ióny. Zlúčenina môže byť cyklická, acyklická, lineárna alebo zmiešaná. Vo väčšine prípadov sú atómy v molekule držané pohromade jednoduchými väzbami (kde sa orbitály zo susedných atómov prekrývajú). Molekuly, ktoré majú konjugovaný systém, majú jedinečné vlastnosti odlišné od bežných zlúčenín vytvorených zdieľaním delokalizovaných elektrónov medzi mnohými atómami.

Konjugácia je prekrývanie jedného p-orbitálu s druhým cez sigma väzbu (alebo jednoduchú väzbu), ktorá sa nachádza medzi nimi. (Do konjugovaného systému môžu prispievať aj d-orbitály väčších atómov).

Konjugovaný systém má oblasť prekrývajúcich sa p-orbitálov, ktoré premosťujú jednoduché väzby, ktoré sú medzi nimi. Umožňujú delokalizáciu pi elektrónov cez všetky susedné zarovnané p-orbitály. Elektróny pí nepatria jednej väzbe alebo atómu, ale skôr skupine atómov.

Najväčšie konjugované systémy (s najväčším počtom spoločných elektrónov) sú v grafite, vodivých polyméroch a uhlíkových nanorúrkach.

Mechanizmus

Konjugáciu môžu spôsobiť rôzne typy molekulárnych štruktúr. Pri konjugácii musia mať všetky susedné atómy v reťazci voľný p-orbitál. V mnohých prípadoch sú konjugované systémy radom jednoduchých väzieb, za každou z nich nasleduje dvojitá väzba. Existujú aj iné systémy. Napríklad furán (pozri obrázok) je päťčlenný kruh s dvoma striedajúcimi sa dvojitými väzbami a kyslíkom v polohe 1. Kyslík vo furáne má dva osamelé páry, z ktorých jeden vypĺňa p-orbitál na tejto pozícii. Osamelý elektrónový pár umožňuje konjugáciu v päťčlennom kruhu. Prítomnosť dusíka v kruhu môže byť zdrojom pi orbitálov potrebných na konjugáciu. Orbitály pi potrebné na konjugáciu môžu pochádzať aj zo substitučných skupín α na kruhu, ako sú: karbonylová skupina (C=O), imínová skupina (C=N), vinylová skupina (C=C) alebo anión.

Chromofóry

Konjugované systémy sú hlavnou súčasťou chromofórov. Chromofory sú časti molekuly pohlcujúce svetlo, ktoré môžu spôsobiť, že zlúčenina má viditeľnú farbu. Chromofory sú často prítomné v rôznych organických zlúčeninách a niekedy sú prítomné v polyméroch, ktoré sú farebné alebo svietia v tme. Chromofory často pozostávajú zo série konjugovaných väzieb a/alebo kruhových systémov, ktoré môžu obsahovať väzby C-C, C=C, C=O alebo N=N. Chromofóry majú mnohokrát aromatické kruhy.

Konjugácia s rôznymi druhmi p-orbitálnych donorských skupín


Chemická štruktúra betakaroténu. Jedenásť konjugovaných dvojitých väzieb, ktoré tvoria chromofór molekuly, je zvýraznených červenou farbou.

Otázky a odpovede

Otázka: Čo je v chémii konjugovaná sústava?

Otázka: Ako vznikajú konjugované systémy?

Otázka: Čo všetko sa môže nachádzať v konjugovanom systéme?

Otázka: Môže byť zlúčenina s konjugovaným systémom cyklická?

Otázka: Aké sú jedinečné vlastnosti molekúl s konjugovaným systémom?

Otázka: Aké prekrývanie je súčasťou konjugácie?

Otázka: Kde sa nachádzajú najväčšie konjugované systémy?

Hľadajte podľa písmena