Štruktúrny izomér

Skeletálna izoméria

Pri izomerii skeletu alebo izomerii reťazca sa zložky skeletu (zvyčajne uhlík) preskupujú tak, aby vytvárali rôzne štruktúry. Pentán má tri izoméry. Sú to n-pentán (často nazývaný jednoducho "pentán"), izopentán (metylbután) a neopentán (dimetylpropán).

Izomeria polohy

Pri polohovej izomérii funkčná skupina alebo iný substituent mení svoju polohu v základnej štruktúre. V nasledujúcej tabuľke sa hydroxylová skupina môže nachádzať v troch rôznych polohách na n-pentánovom reťazci a vytvoriť tri rôzne zlúčeniny.

Existuje mnoho aromatických izomérov, pretože substituenty môžu byť umiestnené na rôznych častiach benzénového kruhu. Existuje len jeden izomér fenolu alebo hydroxybenzénu, ale krezol alebo metylfenol má tri izoméry, v ktorých môže byť prídavná metylová skupina umiestnená na troch rôznych miestach kruhu. Xylénol má jednu hydroxylovú skupinu a dve metylové skupiny a celkovo existuje 6 izomérov.

Izomerizácia funkčných skupín

Funkčné izoméry sú jedným zo štrukturálnych izomérov. Dve zlúčeniny vo funkčnej izomérii majú rovnaký molekulový vzorec (číslo každého atómu je rovnaké, napríklad cyklohexán:C
₆H
₁₂ a 1-hexén:C
₆H
₁₂). Ale atómy sú spojené iným spôsobom, takže ich skupenstvo je odlišné. Tieto skupiny atómov nazývame funkčné skupiny, funkčné skupiny alebo moety. Iný spôsob, ako to povedať, je, že dve zlúčeniny, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec, ale majú rôzne funkčné skupiny, sú funkčné izoméry.

Napríklad chemický vzorec cyklohexánu a 1-hexénu je C₆ H₁₂ . Nazývame ich izoméry funkčnej skupiny, pretože cyklohexán je cykloalkán a hex-1-én je alkén.

Aby boli dve molekuly funkčnými izomérmi, musia obsahovať kľúčové skupiny atómov usporiadané určitým spôsobom. Niektoré z najlepších príkladov pochádzajú z organickej chémie. C₂ H₆ O je molekulový vzorec. V závislosti od spôsobu usporiadania atómov môže predstavovať dve rôzne zlúčeniny dimetyléter CH₃ -O-CH₃ alebo etanol CH₃ CH₂ -O-H. Dimetyléter a etanol sú funkčné izoméry. Prvý je éter. Funkčný reťazec uhlík - kyslík - uhlíkový reťazec sa nazýva éter. Druhý je alkohol. Funkcia uhlíkový reťazec - kyslík - vodík sa nazýva alkohol.

Ak funkčné vlastnosti zostávajú rovnaké, ale ich umiestnenie sa mení, štrukturálne izoméry nie sú funkčnými izomérmi. 1-propanol a 2-propanol sú štrukturálne izoméry, ale nie sú funkčné izoméry. Oba sú alkoholy. Funkčná skupina (uhlíkový reťazec O-H) je prítomná v oboch týchto zlúčeninách, ale nie sú rovnaké.

Hoci niektorí chemici používajú pojmy štrukturálny izomér a funkčný izomér zameniteľne, nie všetky štrukturálne izoméry sú funkčné izoméry.

Funkčné izoméry sa v chémii najčastejšie identifikujú pomocou infračervenej spektroskopie. Infračervené žiarenie zodpovedá energiám spojeným predovšetkým s molekulovými vibráciami. Funkcionalita alkoholu má veľmi výraznú vibráciu nazývanú OH-stretch, ktorá je spôsobená vodíkovou väzbou. Všetky alkoholy v kvapalnom a pevnom skupenstve absorbujú infračervené žiarenie pri určitých vlnových dĺžkach.

Všetky zlúčeniny s rovnakými funkčnými skupinami budú absorbovať určité vlnové dĺžky infračerveného svetla, pretože s týmito skupinami sú spojené vibrácie. Infračervené spektrum sa v skutočnosti delí na dve oblasti. Prvá časť sa nazýva oblasť funkčných skupín. Dimetyléter a etanol by mali rozdielne infračervené spektrá v oblasti funkčných skupín.

Druhá časť infračerveného spektra sa nazýva oblasť odtlačkov prstov; súvisí s typmi pohybu, ktoré umožňuje symetria molekuly a ktoré ovplyvňujú energie väzieb. Oblasť odtlačkov prstov je špecifickejšia pre jednotlivé zlúčeniny. Hoci 1-propanol a 2-propanol majú podobné infračervené spektrá v oblasti funkčných skupín, v oblasti odtlačkov prstov sa líšia.

Zjednodušene povedané, funkčné izoméry sú štruktúrne izoméry, ktoré majú rôzne funkčné skupiny, napríklad alkohol a éter.

Počítanie izomérov

Ako príklad počtu izomérov možno uviesť 7 štruktúrnych izomérov s molekulovým vzorcom C₃ H₆ O, z ktorých každý má inú väzbovú spojitosť a je stabilný na vzduchu pri teplote okolia. Ďalšie dva štruktúrne izoméry sú enolové tautoméry karbonylových izomérov, ktoré však nie sú stabilné.