Stereochémia
Stereochémia je štúdium toho, ako sú molekuly ovplyvnené spôsobom usporiadania ich atómov v priestore. Je známa aj ako 3D chémia, pretože slovo stereo znamená trojrozmerný. Pomocou stereochémie môžu chemici zistiť vzťahy medzi rôznymi molekulami, ktoré sú zložené z rovnakých atómov. Môžu tiež skúmať vplyv na fyzikálne alebo biologické vlastnosti, ktoré tieto vzťahy molekulám dávajú. Ak tieto vzťahy ovplyvňujú reaktivitu molekúl, nazýva sa to dynamická stereochémia.
V chémii majú niektoré molekuly viac ako jeden izomér. To znamená, že molekuly môžu mať rôzne formy, aj keď všetky formy pozostávajú z rovnakých atómov. Existujú dva druhy izomérov. Konštitučné izoméry majú rovnaké atómy, ale sú rôzne spojené. Stereoizoméry majú rovnaké atómy, sú spojené rovnakým spôsobom, ale atómy sú v priestore usporiadané inak. Dôležitou súčasťou stereochémie je štúdium chirálnych molekúl. Tieto molekuly vyzerajú takmer identicky, až na to, že jedna molekula je zrkadlovým obrazom druhej.
Vo väčšine chemických väzieb sa atómy molekuly môžu voľne pohybovať bez toho, aby došlo k porušeniu väzby. Ak má molekula dvojitú väzbu alebo kruhovú štruktúru, molekula sa dá roztriediť na rôzne izoméry. Sú to molekuly s rovnakou chemickou štruktúrou, ale s rôznymi formami.
Štúdium stereochemických problémov pokrýva celú škálu organickej, anorganickej, biologickej, fyzikálnej a supramolekulárnej chémie.
Rôzne typy izomérov. Stereochémia je štúdium stereoizomérov
História
Louis Pasteur bol prvým človekom, ktorý skúmal stereochémiu. V roku 1849 si všimol, že soli kyseliny vínnej získané z vinárskeho zariadenia môžu rotovať v rovine polarizovaného svetla, ale soli z iných zdrojov nie. Táto vlastnosť bola jediným rozdielom medzi týmito dvoma typmi solí. Je to spôsobené optickou izomériou. V roku 1874 Jacobus Henricus van 't Hoff a Joseph Le Bel zistili, že rozdiel je spôsobený spôsobom, akým sa atómy viažu na uhlík v tetraedrickom (štvorstennom) tvare.
Použitie stereochémie
Stereochémia bola dôležitá pri riešení talidomidovej katastrofy v 60. rokoch 20. storočia. Talidomid je liek, ktorý bol prvýkrát vyrobený v roku 1957 v Nemecku. Lekári ho používali na liečbu rannej nevoľnosti u tehotných žien. Neskôr sa ukázalo, že liek spôsobuje deformácie u detí. Jeden izomér lieku nebol nebezpečný, ale druhý spôsoboval vážne genetické poškodenie embryí. V ľudskom tele podlieha talidomid racemizácii: aj keď sa do ľudského tela dostane len jeden z dvoch stereoizomérov, telo časť z neho zmení na iný. Katastrofa s talidomidom spôsobila, že vlády začali dôkladnejšie testovať lieky. Vybraní ľudia najprv užívajú nové lieky v rámci experimentu (klinického skúšania), až potom sa liek sprístupní na verejné použitie. Talidomid sa teraz používa ako liečba malomocenstva. Ženy ho musia používať spolu s antikoncepciou, aby zabránili tehotenstvu.
Popis stereochémie molekuly
Ak sa k atómu môžu viackrát pripojiť iné atómy, nazýva sa stereocentrum. Napríklad ak sú k atómu uhlíka pripojené štyri rôzne skupiny, stáva sa stereocentrom.
Cahn-Ingoldove-Prelogove pravidlá priority sú súčasťou systému na opis stereochémie molekuly. Štandardným spôsobom zoraďujú atómy okolo stereocentra. To umožňuje veľmi jasne opísať relatívnu polohu týchto atómov v molekule. Fischerova projekcia je zjednodušený spôsob zobrazenia stereochémie okolo stereocentra.
Projekcia tetraedrickej molekuly na rovinný povrch.
Vizualizácia Fischerovej projekcie.
Otázky a odpovede
Otázka: Čo je to stereochémia?
Odpoveď: Stereochémia je štúdium toho, ako sú molekuly ovplyvnené spôsobom usporiadania ich atómov v priestore. Je známa aj ako 3D chémia, pretože slovo stereo znamená trojrozmerný.
Otázka: Ako môžu chemici využívať stereochémiu?
Odpoveď: Pomocou stereochémie môžu chemici zistiť vzťahy medzi rôznymi molekulami, ktoré sú zložené z rovnakých atómov. Môžu tiež skúmať vplyv týchto vzťahov na fyzikálne alebo biologické vlastnosti molekúl. Ak tieto vzťahy ovplyvňujú reaktivitu molekúl, nazýva sa to dynamická stereochémia.
Otázka: Čo sú izoméry?
Odpoveď: V chémii majú niektoré molekuly viac ako jeden izomér. To znamená, že molekuly môžu mať rôzne formy, aj keď všetky formy pozostávajú z rovnakých atómov. Existujú dva druhy izomérov; konštitučné izoméry, ktoré majú rovnaké atómy, ale sú rôzne spojené, a stereoizoméry, ktoré majú rovnaké atómy, sú spojené podobným spôsobom, ale s rôznym usporiadaním v priestore.
Otázka: Čo znamená chirálny?
Odpoveď: Chirálne sa označuje, keď má molekula dva zrkadlové obrazy, ktoré vyzerajú takmer identicky s výnimkou toho, že jeden je odrazom inej molekuly.
Otázka: Ako ovplyvňujú molekuly dvojité väzby a kruhové štruktúry?
Odpoveď: Keď má molekula dvojitú väzbu alebo kruhovú štruktúru, môže byť roztriedená do rôznych typov izomérov - takých, ktoré majú chemickú štruktúru, ale odlišnú formu v dôsledku rozdielov v usporiadaní v priestore.
Otázka: Aký rozsah pokrýva stereochemická problematika?
Odpoveď: Štúdium stereochemických problémov zahŕňa všetky aspekty organickej, anorganickej, biologickej, fyzikálnej a supramolekulárnej chémie.
