Podľa mnohých historikov povstanie zlyhalo pre nedostatok vonkajšej podpory a neskorý príchod podpory, ktorá prišla.
Poľská vláda v Londýne sa pred začiatkom bojov snažila získať podporu západných spojencov. Spojenci by však bez sovietskeho súhlasu nepomohli. Poľská vláda v Londýne niekoľkokrát požiadala Britov o vyslanie spojeneckých vojsk do Poľska, britské jednotky však prišli až v decembri 1944. Krátko po ich príchode ich sovietske úrady zatkli.
Od augusta 1943 do júla 1944 zhodilo viac ako 200 letov britského kráľovského letectva (RAF) 146 poľských príslušníkov vycvičených vo Veľkej Británii, viac ako 4000 kontajnerov so zásobami a 16 miliónov dolárov v bankovkách a zlate pre Domobranu.
Jedinou podpornou operáciou, ktorá sa uskutočnila počas celého povstania, boli nočné zásobovacie výsadky diaľkových lietadiel RAF, ostatných leteckých síl Britského spoločenstva národov a jednotiek poľského letectva. Museli využívať letiská v Taliansku, čím sa znížilo množstvo zásob, ktoré mohli prepraviť.
RAF uskutočnilo 223 letov a stratilo 34 lietadiel. Účinok týchto výsadkov spočíval najmä v tom, že povstalcom dodávali pocit nádeje. Vzdušné výsadky dodali príliš málo zásob pre potreby povstalcov a mnohé výsadky pristáli mimo územia kontrolovaného povstalcami. []
Vzdušné kvapky
"Nebolo ťažké nájsť Varšavu. Bolo ju vidieť zo vzdialenosti 100 kilometrov. Mesto bolo v plameňoch, ale pri takom množstve obrovských horiacich požiarov bolo takmer nemožné zachytiť [vidieť] svetlice označujúce cieľ." - William Fairly, juhoafrický pilot, z rozhovoru v roku 1982
Od 4. augusta začali západní spojenci podporovať povstanie leteckými dodávkami munície a ďalších zásob. Spočiatku lety vykonávala 1568. poľská letka špeciálnych úloh poľského letectva (neskôr premenovaná na 301. poľskú bombardovaciu eskadru), ktorá bola dislokovaná v Bari a Brindisi v Taliansku. Lietali na lietadlách B-24 Liberator, Handley Page Halifax a Douglas C-47 Dakota.
Neskôr, po tom, čo poľská exilová vláda požiadala o ďalšiu pomoc, sa k nim pridali Liberatory 2. krídla - č. 31 a 34. eskadry juhoafrického letectva so základňou vo Foggii v južnom Taliansku a Halifaxy, na ktorých lietali č. 148 a 178. eskadra RAF.
Zoskoky britských, poľských a juhoafrických jednotiek pokračovali až do 21. septembra. Celková hmotnosť spojeneckých výsadkov sa podľa zdrojov líši (104 ton, 230 ton alebo 239 ton), uskutočnilo sa viac ako 200 letov.
Sovietsky zväz nedovolil západným spojencom používať na výsadky svoje letiská, takže lietadlá museli využívať základne v Spojenom kráľovstve a Taliansku. Tým sa znížila ich hmotnosť a počet letov. Žiadosť Spojencov o využitie pristávacích plôch, ktorú podali 20. augusta, Stalin 22. augusta zamietol. Stalin nazval povstalcov "zločincami" a vyhlásil, že povstanie začali "nepriatelia Sovietskeho zväzu".
Tým, že Sovieti neposkytli spojeneckým lietadlám právo pristávať na území kontrolovanom Sovietmi, sťažili Spojencom pomoc povstaniu. Sovieti strieľali na spojenecké lietadlá, ktoré prevážali zásoby z Talianska a vstupovali do Sovietmi kontrolovaného vzdušného priestoru.
Americká podpora bola tiež obmedzená. Po Stalinových námietkach proti podpore povstania britský premiér Winston Churchill 25. augusta telegrafoval americkému prezidentovi Franklinovi D. Rooseveltovi, že by mali poslať lietadlá. Roosevelt nechcel Stalina pred Jaltskou konferenciou rozrušiť. Roosevelt povedal, že lietadlá nepošle.
Nakoniec 18. septembra Sovieti povolili lietadlu USAAF so 107 lietajúcimi pevnosťami B-17 z 3. divízie 8. leteckej armády pristáť na sovietskych letiskách používaných v operácii Frantic, ale na pomoc povstalcom už bolo neskoro.
Lietadlá zhodili 100 ton zásob, ale povstalci ich vyzdvihli len 20 ton, pretože boli rozmiestnené na veľkej ploche. Prevažná väčšina zásob padla do oblastí ovládaných Nemcami. USAAF stratilo dve lietadlá B-17 a ďalších sedem bolo poškodených. Lietadlá pristáli na leteckých základniach operácie Frantic v Sovietskom zväze.
Nasledujúci deň opustilo ZSSR 100 lietadiel B-17 a 61 lietadiel P-51, aby bombardovali Szolnok v Maďarsku na ceste späť na základne v Taliansku. Sovieti sa domnievali, že 96 % zásob zhodených Američanmi padlo do nemeckých oblastí.
Sovieti odmietli povoliť ďalšie americké lety až do 30. septembra. V tom čase už bolo počasie príliš zlé na lietanie a povstanie sa takmer skončilo.
Od 13. do 30. septembra sovietske lietadlá zhadzovali zbrane, lieky a potraviny. Spočiatku boli tieto zásoby zhadzované bez padákov, čo viedlo k poškodeniu a strate obsahu - veľký počet kanistrov tiež spadol do nemeckých oblastí.
Sovietske vzdušné sily uskutočnili 2535 zásobovacích misií s malými dvojplošníkmi Polikarpov Po-2. Celkovo dodali 156 mínometov kalibru 50 mm, 505 protitankových pušiek, 1478 samopalov, 520 pušiek, 669 karabín, 41 780 ručných granátov, 37 216 mínometných granátov, viac ako 3 milióny nábojov, 131,2 tony potravín a 515 kg liekov.
Hoci nad Varšavou nebola takmer žiadna nemecká protivzdušná obrana, približne 12 % z 296 lietadiel bolo stratených, pretože museli preletieť 1 600 km a rovnakú vzdialenosť späť nad silne chráneným nepriateľským územím (112 zo 637 poľských a 133 zo 735 britských a juhoafrických letcov bolo zostrelených).
Väčšina výsadkov sa uskutočnila v noci vo výške 100-300 stôp. Mnohé balíky zhodené na padákoch spadli na územie kontrolované Nemeckom (povstalci získali späť len asi 50 ton zásob, čo je menej ako 50 % dodaných zásob).
Sovietsky postoj
Úloha Červenej armády počas Varšavského povstania je kontroverzná a historici sa stále nezhodujú na jej úlohe. Povstanie sa začalo, keď Červená armáda dorazila do blízkosti mesta. Poliaci vo Varšave očakávali, že Sovieti sa mesta zmocnia o niekoľko dní.
Tento prístup, ktorý spočíval v začatí povstania proti Nemcom niekoľko dní pred príchodom spojeneckých vojsk, sa úspešne uplatnil vo viacerých európskych hlavných mestách, napríklad v Paríži a Prahe.
Napriek ľahkému obsadeniu oblasti juhovýchodne od Varšavy však Sovieti povstalcom nepomohli. Namiesto toho Sovieti čakali, kým Nemci zabijú vojakov protikomunistickej poľskej AK.
V tom čase okraje mesta bránila slabá nemecká 73. pešia divízia. Na slabé nemecké obranné sily Sovieti nezaútočili. To umožnilo nemeckým silám vyslať viac jednotiek na boj proti povstaniu v samotnom meste.
Červená armáda bojovala južne od Varšavy, aby sa zmocnila mostov cez rieku Vislu. Červená armáda bojovala na sever od mesta, aby sa zmocnila mostov cez rieku Narew. V týchto sektoroch bojovali najlepšie nemecké obrnené divízie.
Sovietska 47. armáda sa do Prahy (predmestia Varšavy) na pravom brehu Visly presunula až 11. septembra (keď sa povstanie skončilo). Za tri dni Sovieti predmestie rýchlo obsadili. Slabá nemecká 73. divízia bola rýchlo porazená.
Do polovice septembra sa po sérii nemeckých útokov zmenšilo územie, ktoré držali Poliaci, na jeden úzky úsek na brehu rieky v okrese Czerniaków. Poliaci dúfali, že im pomôžu sovietske jednotky.
Berlingova komunistická 1. poľská armáda síce prekročila rieku, ale nedostala od Sovietov veľkú podporu a hlavné sovietske sily ju nenasledovali.
Jedným z dôvodov neúspechu povstania bolo, že sovietska Červená armáda nepomohla odboju. V deň povstania, 1. augusta, sa sovietsky postup zastavil. Krátko nato prestali sovietske tanky dostávať ropu.
Sovieti vedeli o plánovanom povstaní od svojich agentov vo Varšave. Vedeli to aj preto, že im poľský premiér Stanisław Mikołajczyk povedal o plánoch povstania poľskej AK. Nedostatočná podpora Červenej armády poľskému odboju bola rozhodnutím Stalina, aby Sovieti mohli po vojne kontrolovať Poľsko.
Ak by Poľská domobrana zvíťazila, poľská vláda v Londýne by sa mohla vrátiť do Poľska. Aj zničenie hlavných poľských odbojových síl Nemcami pomohlo Sovietskemu zväzu, pretože výrazne oslabilo akúkoľvek potenciálnu poľskú opozíciu voči sovietskej okupácii.
Zastavenie postupu a následné dobytie Varšavy v januári 1945 umožnilo Sovietom povedať, že Varšavu "oslobodili".
Skutočnosť, že sovietske tanky sa nachádzali neďaleko Wołominu 15 km východne od Varšavy, pomohla presvedčiť veliteľov AK, aby začali povstanie. V dôsledku bitky pri Radzymine koncom júla však boli tieto tanky sovietskej 2. tankovej armády vytlačené z Wołominu a vrátili sa asi 10 km späť.
9. augusta Stalin oznámil premiérovi Mikołajczykovi, že Sovieti pôvodne plánovali byť vo Varšave do 6. augusta. Povedal, že útok štyroch tankových divízií im zabránil dostať sa do mesta. Do 10. augusta Nemci obkľúčili a vážne poškodili sovietsku 2. tankovú armádu pri Wołomine.
Keď sa Stalin a Churchill stretli v októbri 1944, Stalin Churchillovi povedal, že nedostatočná sovietska podpora bola spôsobená sovietskymi stratami v oblasti Visly.
Nemci si mysleli, že Sovieti sa snažia pomôcť povstalcom. Nemci si mysleli, že práve ich obrana Varšavy zabránila sovietskemu postupu. Nemci si nemysleli, že Sovieti nechcú postupovať.
Nemci vydávali propagandu, podľa ktorej Briti ani Sovieti Poliakom nepomáhali.
Sovietske jednotky, ktoré v posledných dňoch júla 1944 dosiahli okraje Varšavy, postupovali z 1. bieloruského frontu na západnej Ukrajine. Sovieti porazili mnoho nemeckých jednotiek.
Nemci sa snažili vyslať nové jednotky, aby udržali líniu Visly. Bola to posledná veľká riečna prekážka medzi Červenou armádou a Nemeckom.
Nemci vyslali do boja mnoho nekvalitných peších jednotiek a 4-5 kvalitných tankových divízií v 39. tankovom zbore a 4. tankovom zbore SS.
Nedostatok sovietskej pomoci Poliakom sa dá vysvetliť aj inak. Červená armáda sa v polovici augusta chystala na veľký útok na Balkán cez Rumunsko. Týmto smerom bolo vyslaných veľa sovietskych vojsk a techniky, zatiaľ čo útoky v Poľsku boli zastavené.
Stalin sa rozhodol obsadiť východnú Európu namiesto toho, aby sa presunul do Nemecka. Získanie Varšavy nebolo pre Sovietov nevyhnutné. Už predtým sa zmocnili mostov južne od Varšavy a bránili ich pred nemeckými útokmi.
Napokon, sovietske vrchné velenie možno nevypracovalo plán pomoci Varšave, pretože nemalo správne informácie. Propaganda poľského Výboru národného oslobodenia tvrdila, že Armija Krajowa je slabá, a hovorila, že je spojencom nacistov. Informácie, ktoré sovietski agenti predkladali Stalinovi, boli často nesprávne.
Podľa Davida Glantza (vojenského historika a plukovníka americkej armády vo výslužbe, ako aj člena Akadémie prírodných vied Ruskej federácie) Červená armáda nemohla pomôcť povstaniu bez ohľadu na Stalinove politické ciele. Nemecká vojenská sila v auguste a začiatkom septembra zastavila akúkoľvek sovietsku pomoc Poliakom vo Varšave. Glantz tvrdil, že Varšava by bola pre Sovietov ťažko obsaditeľným mestom od Nemcov. Rovnako Varšava nebola vhodným miestom pre budúce útoky Červenej armády.