Británia vyhlásila Nemecku vojnu 3. septembra 1939. 3. divízia bola vyslaná do Belgicka ako súčasť Britských expedičných síl (BEF). Montgomery predpovedal podobnú katastrofu ako v roku 1914, a tak strávil falošnú vojnu výcvikom svojich jednotiek na bezpečný ústup namiesto útočných operácií. Počas tohto obdobia Montgomery čelil vážnym problémom zo strany svojich nadriadených pre svoj postoj k sexuálnemu zdraviu svojich vojakov. Pred prepustením ho však ochránil jeho nadriadený Alan Brooke, veliteľ II. zboru. Montgomeryho výcvik sa vyplatil, keď Nemci 10. mája 1940 začali inváziu na Dolnú zem a 3. divízia postúpila k rieke Dijle a potom sa s veľkou profesionalitou stiahla k Dunkerque a vrátila sa do Británie v poriadku s minimálnymi stratami. Počas operácie Dynamo - evakuácie 330 000 vojakov BEF a Francúzska do Británie - prevzal Montgomery velenie II. zboru po tom, ako Brooke prevzal zastupujúce velenie nad celým BEF.
Po návrate Montgomery nahneval ministerstvo vojny kritikou spôsobu riadenia BEF a bol poverený velením menšej skupiny vojakov. Bol však vymenovaný za spoločníka Rádu kúpeľa. V júli 1940 bol vymenovaný za zastupujúceho generálporučíka, poverený velením V. zboru, zodpovedného za obranu Hampshire a Dorsetu, a začal dlhodobý spor s novým vrchným veliteľom Južného veliteľstva Claudom Auchinleckom. V apríli 1941 sa stal veliteľom XII. zboru zodpovedného za obranu Kentu. Počas tohto obdobia zaviedol režim nepretržitého výcviku a trval na vysokej úrovni fyzickej zdatnosti dôstojníkov aj ostatných hodností. Nemilosrdne prepúšťal dôstojníkov, ktorých považoval za nespôsobilých na velenie v akcii. V decembri 1941 bol Montgomery poverený velením Juhovýchodného veliteľstva, ktoré dohliadalo na obranu Kentu, Sussexu a Surrey. Svoje velenie premenoval na Juhovýchodnú armádu, aby podporil ofenzívneho ducha. Počas tohto obdobia ďalej rozvíjal a precvičoval svoje myšlienky a cvičil svojich vojakov, čo vyvrcholilo cvičením Tiger v máji 1942, cvičením kombinovaných síl, ktorého sa zúčastnilo 100 000 vojakov.
Severná Afrika a Taliansko
Montgomeryho prvé velenie
V roku 1942 bol na Blízkom východe potrebný nový poľný veliteľ. Auchinleck pôsobil ako hlavný veliteľ Stredovýchodného veliteľstva a zároveň ako veliteľ 8. armády. V prvej bitke pri El Alameine zafixoval pozíciu Spojencov, ale po návšteve v auguste 1942 ho premiér Winston Churchill nahradil vo funkcii hlavného veliteľa Alexandrom a Williamom Gottom ako veliteľom ôsmej armády v Západnej púšti. Po tom, čo Gott zahynul pri lete späť do Káhiry, presvedčil Brooke, ktorý bol v tom čase náčelníkom cisárskeho generálneho štábu, Churchilla, aby vymenoval Montgomeryho, ktorý bol práve nominovaný na miesto Alexandra ako veliteľ britských pozemných síl pre operáciu Torch.
Montgomery bol medzi mužmi ôsmej armády veľmi obľúbený, a keď prevzal velenie, bojový duch a schopnosti armády sa zlepšili. Po prevzatí velenia 13. augusta 1942 sa okamžite stal vírom činnosti. Nariadil vytvorenie X. zboru, ktorý obsahoval všetky obrnené divízie, aby bojoval po boku jeho XXX. zboru, ktorý tvorili všetky pechotné divízie. V ničom sa to nepodobalo na nemecký tankový zbor. Jeden z Rommelových tankových zborov kombinoval pechotu, obrnené jednotky a delostrelectvo pod velením jedného veliteľa divízie. Jediným spoločným veliteľom Montgomeryho všetkých peších a všetkých obrnených zborov bol samotný veliteľ 8. armády. Correlli Barnett povedal, že Montgomeryho riešenie "... bolo v každom ohľade opačné ako Auchinleckovo a v každom ohľade nesprávne, pretože posúvalo existujúci nebezpečný separatizmus ešte ďalej". Montgomery strávil dva mesiace posilňovaním 30 míľ (48 km) dlhej frontovej línie pri El Alameine. Požiadal Alexandra, aby mu poslal dve nové britské divízie (51. horskú a 44.), ktoré v tom čase prichádzali do Egypta a mali byť nasadené na obranu delty Nílu. Svoje poľné veliteľstvo presunul do Burg al Arab, blízko veliteľského stanovišťa letectva, aby mohol lepšie koordinovať kombinované operácie. Montgomery chcel, aby armáda, námorníctvo a letectvo bojovali spoločne podľa rovnakého podrobného plánu. Nariadil okamžité posilnenie životne dôležitých výšin Alam Halfa, hneď za vlastnými líniami, pričom očakával, že nemecký veliteľ Erwin Rommel odtiaľ zaútočí, čo Rommel čoskoro aj urobil. Montgomery nariadil zničiť všetky plány ústupu. "Zrušil som plán ústupu," povedal svojim dôstojníkom na prvej porade, ktorú s nimi v púšti usporiadal. "Ak na nás zaútočia, potom nebude ústup. Ak tu nemôžeme zostať nažive, potom tu zostaneme mŕtvi."
Montgomery sa snažil čo najčastejšie vystupovať pred jednotkami, často navštevoval rôzne jednotky a zoznamoval sa s nimi, pričom často zabezpečoval distribúciu cigariet. Hoci po príchode do púšte ešte nosil štandardnú britskú dôstojnícku čiapku, krátko nosil austrálsku čiapku so širokou strieškou, než prešiel na nosenie čiernej baretky (s odznakom Kráľovského tankového pluku vedľa odznaku britského generálneho dôstojníka), ktorou sa stal povestným. Čiernu baretku mu daroval vojak, keď vyliezol do tanku, aby sa bližšie pozrel na frontovú líniu. Brooke aj Alexander boli prekvapení zmenou atmosféry, keď ju navštívili 19. augusta, necelý týždeň po tom, ako Montgomery prevzal velenie.
Prvé boje s Rommelem
Rommel sa pokúsil zvrátiť ľavý bok 8. armády v bitke pri Alam Halfe z 31. augusta 1942. Útok pechoty nemeckého/talianskeho obrneného zboru bol zastavený vo veľmi ťažkých bojoch. Rommelove sily sa museli rýchlo stiahnuť, aby mohli uniknúť, hoci britské mínové polia boli odrezané. Montgomery bol kritizovaný za to, že okamžite nezaútočil na ustupujúce sily, ale mal silný pocit, že jeho zoskupenie britských síl ešte nie je pripravené. Unáhleným protiútokom riskoval, že zničí svoju stratégiu ofenzívy podľa vlastných predstáv koncom októbra, ktorej plánovanie sa začalo krátko po jeho nástupe do velenia. V polovici októbra bol potvrdený v stálej hodnosti generálporučíka.
Dobytie Líbye bolo nevyhnutné pre letiská na podporu Malty a ohrozenie tyla síl Osi, ktoré sa postavili proti operácii Torch. Montgomery sa na novú ofenzívu dôkladne pripravil po tom, ako presvedčil Churchilla, že čas nie je zbytočný. (Churchill poslal 23. septembra 1942 Alexandrovi telegram, ktorý sa začínal slovami: "Sme vo vašich rukách a samozrejme, víťazná bitka vynahradí mnohé meškanie.) Bol rozhodnutý nebojovať, kým sa mu nezdalo, že príprava na víťazstvo je dostatočná, a svoje presvedčenie uviedol do praxe zhromažďovaním zdrojov, podrobným plánovaním, výcvikom jednotiek - najmä v čistení mínových polí a v boji v noci - a použitím 252 najnovších tankov Sherman americkej výroby, 90 samohybných húfnic M7 Priest a osobnou návštevou každej jednotky zapojenej do ofenzívy. V čase, keď bola ofenzíva koncom októbra pripravená, mala 8. armáda na prídel 231 000 mužov vrátane britských, austrálskych, juhoafrických, indických, novozélandských, gréckych a slobodofrancúzskych jednotiek.
El Alamein
Druhá bitka pri El Alameine sa začala 23. októbra 1942 a skončila sa o dvanásť dní neskôr prvým rozsiahlym a rozhodujúcim pozemným víťazstvom Spojencov v tejto vojne. Montgomery správne predpovedal dĺžku bitky aj počet obetí (13 500). Avšak krátko po tom, ako britské obrnené jednotky a pechota prerazili nemecké a talianske línie a rýchlosťou prenasledovali nepriateľské sily po pobrežnej ceste, sa nad regiónom prehnala prudká dažďová búrka, ktorá zabárala tanky a podporné nákladné vozidlá do púštneho bahna. Montgomery, stojac pred svojimi dôstojníkmi na veliteľstve a blížiac sa k slzám, oznámil, že je nútený prenasledovanie odvolať. Corelli Barnett zdôraznil, že dážď sa spustil aj na Nemcov, a preto je počasie nedostatočným vysvetlením nevyužitia prielomu, ale napriek tomu bola bitka pri El Alameine veľkým úspechom. Bolo zajatých viac ako 30 000 zajatcov vrátane druhého nemeckého veliteľa generála von Thoma, ako aj ďalších ôsmich generálov. Rommel, ktorý bol na začiatku bitky v nemocnici v Nemecku, bol nútený vrátiť sa 25. októbra 1942 po tom, čo generál Stumme - jeho zástupca vo funkcii nemeckého veliteľa - zomrel v prvých hodinách bitky na infarkt.
Tunisko
Montgomery bol povýšený do rytierskeho stavu a na generála. Neskorší postup ôsmej armády, keď Nemci ustupovali stovky kilometrov smerom k svojim základniam v Tunisku, využíval logistické aj palebné výhody britskej armády a zároveň sa vyhýbal zbytočným rizikám. Spojencom tiež naznačil, že priebeh vojny sa v severnej Afrike skutočne obrátil[]. Montgomery si udržiaval iniciatívu, uplatňoval prevahu, keď sa mu to hodilo, a vytláčal Rommela z každej ďalšej obrannej pozície. Dňa 6. marca 1943 bol úspešne odrazený Rommelov útok na nadmerne rozšírenú 8. armádu pri Medenine (operácia Capri) s najväčšou koncentráciou nemeckých obrnených vozidiel v severnej Afrike. Na Marethovej línii od 20. marca do 27. marca, keď Montgomery narazil na silnejší odpor, než očakával, prešiel na pokusy o obchvat bokom Nemcov, podporovaný nízko letiacou podporou stíhacích bombardérov RAF.
Táto kampaň ukázala, že v bitke víťazí morálka (choroba a absencia boli v ôsmej armáde prakticky eliminované), spolupráca všetkých zbraní vrátane letectva, prvotriedne logistické zázemie a jasné rozkazy. Za svoju úlohu v severnej Afrike mu vláda Spojených štátov udelila Rad Záslužnej légie v hodnosti hlavného veliteľa.
Sicília
Ďalším veľkým spojeneckým útokom bola spojenecká invázia na Sicíliu (operácia Husky). Montgomery považoval pôvodné plány spojeneckej invázie, ktoré v zásade odsúhlasili Eisenhower a Alexander, za nerealizovateľné kvôli spôsobu rozdelenia vojsk a úsilia. Podarilo sa mu dosiahnuť zmenu plánov tak, aby sa spojenecké sily sústredili a aby sa Pattonova siedma americká armáda vylodila v zálive Gela (na ľavej strane ôsmej armády, ktorá sa vylodila v okolí Syrakúz na juhovýchode Sicílie), a nie pri Palerme na západe a severe Sicílie. Medzi spojencami rástlo napätie, pretože americkí velitelia Patton a Bradley (vtedy veliaci II. americkému zboru pod Pattonom), sa rozčuľovali, pretože Montgomeryho považovali za chválenkárskeho. Mali k nemu odpor, pričom uznávali jeho schopnosti ako generála. []
Talianska kampaň
Na jeseň 1943 Montgomery naďalej velil 8. armáde počas vylodenia na talianskej pevnine. V spojení s anglo-americkým vylodením piatej armády Marka Clarka pri Salerne (neďaleko Neapola) a námorným vylodením britských výsadkových jednotiek v päte Talianska (vrátane kľúčového prístavu Taranto, kde sa vylodili bez odporu priamo v prístave) viedol Montgomery ôsmu armádu po špičke Talianska. Určitá kritika sa týkala pomalého Montgomeryho postupu. [] Ôsma armáda, zodpovedná za východnú stranu spojeneckého frontu, od centrálneho horského chrbta Apenín až po pobrežie Jadranského mora, bojovala v sérii stretnutí, v ktorých sa striedali protichodné prechody cez rieky vedúce naprieč ich líniou postupu a útoky proti dômyselne vybudovaným obranným postaveniam, ktoré Nemci vytvorili na hrebeňoch medzi nimi. Ôsma armáda prekročila v polovici novembra rieku Sangro a prenikla do najsilnejšej nemeckej pozície na Gustavovej línii, ale so zhoršujúcim sa zimným počasím sa postup zastavil, pretože doprava uviazla a letecká podpora sa stala nemožnou. Montgomerymu sa nepáčil nedostatok koordinácie, rozptýlenie úsilia a strategický zmätok a oportunizmus, ktorý vnímal v spojeneckom úsilí v Taliansku, a 23. decembra rád opustil "psie raňajky"[].
Normandia
Montgomery sa vrátil do Británie, aby prevzal velenie 21. skupiny armád, ktorá pozostávala zo všetkých spojeneckých pozemných síl, ktoré sa mali zúčastniť operácie Overlord, invázie do Normandie. Predbežné plánovanie invázie prebiehalo už dva roky, naposledy štábom COSSAC (náčelník štábu vrchného veliteľa spojeneckých síl).
Montgomeryho pôvodným plánom bol pravdepodobne okamžitý útok smerom na Caen. Spočiatku nemal dostatok mužov, a tak začal sériu bojov, v ktorých britská, kanadská a americká armáda uväznili a porazili nemecké sily v Normandii vo Falaiskej kapse. Do polovice júla bol polostrov Cotentin obsadený a Caen dobyté.
Postup k Rýnu
Rastúci počet amerických jednotiek na európskom bojisku (z piatich z desiatich divízií v deň D na 72 z 85 v roku 1945) spôsobil, že veliteľom pozemných síl nemohli byť Briti. Po skončení kampane v Normandii prevzal velenie pozemných síl sám generál Eisenhower, pričom naďalej zastával funkciu vrchného veliteľa, pričom Montgomery naďalej velil 21. skupine armád, ktorú teraz tvorili najmä britské a kanadské jednotky. Montgomery túto zmenu horko ťažko znášal, hoci bola dohodnutá ešte pred inváziou v deň D. Winston Churchill dal Montgomeryho ako kompenzáciu povýšiť na poľného maršala.
Montgomerymu sa podarilo presvedčiť Eisenhowera, aby prijal jeho stratégiu jediného útoku na Porúrie v rámci operácie Market Garden v septembri 1944. Pre Montgomeryho bitky to bolo netypické: ofenzíva bola strategicky odvážna, ale zle naplánovaná. Montgomery buď nedostal, alebo ignoroval spravodajské informácie ULTRA, ktoré varovali pred prítomnosťou nemeckých obrnených jednotiek v blízkosti miesta útoku. Výsledkom operácie bolo zničenie britskej 1. výsadkovej divízie v bitke pri Arnheme a strata akýchkoľvek nádejí na inváziu do Nemecka do konca roku 1944.
Montgomeryho zaujatie postupom do Porúria ho tiež odvádzalo od dôležitej úlohy vyčistiť Šeldu pri obsadzovaní Antverp, a tak po Arnheme dostala Montgomeryho skupina pokyn sústrediť sa na túto úlohu, aby mohol byť otvorený prístav Antverpy.
Keď sa 16. decembra 1944 uskutočnil prekvapivý útok na Ardeny, ktorým sa začala bitka o výbežok, front americkej 12. skupiny armád bol rozdelený, pričom väčšina americkej 1. armády sa nachádzala na severnom okraji nemeckého "výbežku". Veliteľ skupiny armád generál Omar Bradley sa nachádzal južne od prieniku pri Luxemburgu a velenie americkej prvej armáde sa stalo problematickým. Montgomery bol najbližším veliteľom na mieste a 20. decembra Eisenhower (ktorý bol vo Versailles) presunul americkú Prvú armádu Courtneyho Hodgesa a americkú Deviatu armádu Williama Simpsona do svojej 21. skupiny armád napriek Bradleyho ostrým námietkam z národnostných dôvodov. Montgomery rýchlo pochopil situáciu, sám navštívil všetkých poľných veliteľov divízií, zborov a armád a zaviedol svoju sieť styčných dôstojníkov "Phantom". Zoskupil britský XXX. zbor ako strategickú rezervu za riekou Meuse a reorganizoval americkú obranu severného ramena, skrátil a posilnil líniu a nariadil evakuáciu St Vith. Nemecký veliteľ 5. tankovej armády Hasso von Manteuffel povedal:
Operácie americkej 1. armády sa zmenili na sériu jednotlivých vyčkávacích akcií. Montgomeryho prínos k obnoveniu situácie spočíval v tom, že sériu izolovaných akcií premenil na ucelenú bitku vedenú podľa jasného a konkrétneho plánu. Práve jeho odmietnutie predčasných a čiastkových protiútokov umožnilo Američanom zhromaždiť svoje rezervy a zmariť nemecké pokusy o predĺženie prielomu.
Eisenhower chcel, aby Montgomery 1. januára prešiel do ofenzívy a stretol sa s Pattonovou armádou, ktorá začala postupovať z juhu 19. decembra, a tým uväznil Nemcov. Montgomery však odmietol nasadiť pechotu, ktorú považoval za nedostatočne pripravenú, do snehovej búrky a na strategicky nedôležitý kus zeme. Útok začal až 3. januára, dovtedy sa nemeckým silám podarilo uniknúť. Veľká časť americkej vojenskej mienky si myslela, že sa nemal zdržiavať, hoci pre neho bolo charakteristické, že na útok použil zdĺhavé prípravy. Po bitke bola americká 1. armáda obnovená v rámci 12. skupiny armád; americká 9. armáda zostala pod 21. skupinou armád, kým neprekročila Rýn.
Montgomeryho 21. skupina armád postúpila vo februári 1945 k Rýnu operáciami Veritable a Grenade. K starostlivo naplánovanému prekročeniu Rýna došlo 24. marca. Bol síce úspešný, ale niekoľko týždňov po tom, čo Američania nečakane dobyli Ludendorffov most pri Remagene a prekročili rieku. Po Montgomeryho prechode cez rieku nasledovalo obkľúčenie nemeckej skupiny armád B v Porúrí. Montgomeryho úlohou bolo spočiatku strážiť bok amerického postupu. Táto úloha však bola zmenená, aby sa predišlo akejkoľvek možnosti postupu Červenej armády do Dánska. 21. skupina armád obsadila Hamburg a Rostock a uzavrela dánsky polostrov.
4. mája 1945 na Lüneburskom vŕšku Montgomery prijal kapituláciu nemeckých síl v severnom Nemecku, Dánsku a Holandsku. Udialo sa to jednoducho v stane bez akýchkoľvek ceremónií. V tom istom roku mu bol udelený Rad slona, najvyšší dánsky rad.