Woodwardove pravidlá
Woodwardove pravidlá sú súborom pravidiel o tom, ako organické chemické zlúčeniny absorbujú ultrafialové svetlo.
Poskytujú informácie o vlnovej dĺžke absorpčného maxima (symbol λmax ) v ultrafialovo-viditeľnom (UV) spektre zlúčeniny. Pravidlá sú pomenované podľa Roberta Burnsa Woodwarda. Bol to profesor Harvardovej univerzity, ktorý v roku 1965 získal Nobelovucenu za chémiu. Pravidlá sa niekedy nazývajú Woodward-Fieserove pravidlá na počesť Louisa Fiesera.
Pravidlá vytvárajú predpovede na základe typu prítomných chromofórov, substituentov na chromofóroch a zmien spôsobených rozpúšťadlom. Príkladmi sú konjugované karbonylové zlúčeniny, konjugované diény a polyény.
Implementácia
Jeden súbor Woodwardových-Fieserových pravidiel pre diény je uvedený v prvej tabuľke. Dién je buď homoanulárny s oboma dvojitými väzbami obsiahnutými v jednom kruhu, alebo heteroanulárny s dvoma dvojitými väzbami rozloženými medzi dvoma kruhmi.
| Základná hodnota pre heteroanulárny dién | 214 |
| Základná hodnota pre homoanulárny dién | 253 |
| Prírastky | |
| Konjugácia rozširujúca dvojitú väzbu | + 30 |
| Alkylový substituent alebo zvyšok kruhu | + 5 |
| Exocyklická dvojitá väzba | + 5 |
| acetátová skupina | + 0 |
| Skupina éteru | + 6 |
| Tioéterová skupina | + 30 |
| bróm, chlór | + 5 |
| sekundárna aminová skupina | + 60 |
| Tabuľka 1. Pravidlá pre vlnovú dĺžku maximálnej | |
Tieto pravidlá predpovedajú absorpčné maximum zlúčenín v UV žiarení. Tu sú dva príklady:
V zlúčenine naľavo je základná hodnota 214 nm (heteroanulárny dién). Táto dienová skupina má 4 alkylové substituenty (označené 1,2,3,4) a dvojitá väzba v jednom kruhu je exocyklická voči druhému (pridanie 5 nm pre exocyklickú dvojitú väzbu). V zlúčenine vpravo je dién homoanulárny so 4 alkylovými substituentmi. Obe dvojité väzby v centrálnom kruhu B sú exocyklické vzhľadom na kruhy A a C.
Otázky a odpovede
Otázka: Čo sú Woodwardove pravidlá?
Odpoveď: Woodwardove pravidlá sú súborom pravidiel o tom, ako organické chemické zlúčeniny absorbujú ultrafialové svetlo.
Otázka: O čom poskytujú Woodwardove pravidlá informácie?
Odpoveď: Woodwardove pravidlá poskytujú informácie o vlnovej dĺžke absorpčného maxima (symbol λmax) v ultrafialovo-viditeľnom (UV) spektre zlúčeniny.
Otázka: Po kom sú tieto pravidlá pomenované?
Odpoveď: Pravidlá sú pomenované podľa Roberta Burnsa Woodwarda.
Otázka: Aké bolo povolanie Roberta Burnsa Woodwarda?
Odpoveď: Robert Burns Woodward bol profesorom Harvardskej univerzity.
Otázka: Za čo získal Robert Burns Woodward Nobelovu cenu?
Odpoveď: Robert Burns Woodward získal v roku 1965 Nobelovu cenu za chémiu.
Otázka: Kto ďalší je ocenený Woodwardovými-Fieserovými pravidlami?
Odpoveď: Woodward-Fieserove pravidlá sú tiež poctou Louisovi Fieserovi.
Otázka: Na čom Woodwardove pravidlá stavajú predpovede?
Odpoveď: Woodwardove pravidlá vytvárajú predpovede na základe typu prítomných chromofórov, substituentov na chromofóroch a zmien spôsobených rozpúšťadlom.
