Začiatky kariéry
Po skončení štúdia Feyová najprv plánovala absolvovať štúdium herectva na DePaul University v Chicagu v štáte Illinois. Ale "mala som pocit, že to nevyjde... [že mi zoberú peniaze a potom ma vyradia z programu." Napriek tomu sa presťahovala do Chicaga, pretože vedela o improvizačnej komediálnej skupine The Second City. V Second City navštevovala večerné kurzy. Cez deň pracovala na recepcii YMCA v Evanstone, aby si mohla platiť kurzy. Po začatí tréningu v Second City sa veľmi zapojila do "kultu improvizácie". Stala sa, ako to neskôr nazvala, "ako jeden z tých športovcov, ktorí sa snažia dostať na olympiádu. Všetko bolo o slepom sústredení. Bola som si taká istá, že robím presne to, na čo som bola na túto zem poslaná, a urobila by som čokoľvek, aby som sa dostala na javisko. Nie kvôli SNL, ale preto, že som chcel svoj život zasvätiť improvizácii. Bol by som úplne šťastný, keby som mohol zostať v Second City navždy."
V roku 1994 sa stala členkou hereckého súboru The Second City. Dva roky hrala osem predstavení týždenne. Účinkovala aj v revuálnych predstaveniach Citizen Gates (1996) a Paradigm Lost (1997), účinkovala so Scottom Adsitom, Kevinom Dorffom, Rachel Dratch, Jennou Jolovitz a Jimom Zulevicom. Improvizácia sa stala dôležitou súčasťou jej chápania toho, čo znamená byť herečkou, ako uviedla v rozhovore pre The Believer v novembri 2003:
Keď som začínal, najväčší vplyv na moje herectvo mala improvizácia. Na vysokej škole som študoval bežné herecké metódy - Stanislavského a podobne. Ale nič z toho sa mi nepozdávalo. Môj problém s tradičnou hereckou metódou spočíval v tom, že som nikdy nepochopil, na čo máte myslieť, keď ste na javisku. Ale v Second City som sa naučil, že by ste sa mali sústrediť výlučne na svojho partnera. Beriete to, čo vám dáva, a využívate to na budovanie scény. To mi to otvorilo. Zrazu to všetko dávalo zmysel. Je to o vašom partnerovi. Nie o tom, čo poviete, nie o hľadaní dokonalých manierov alebo tikov pre vašu postavu, nie o tom, čo budete neskôr jesť. Improvizácia mi pomohla odpútať pozornosť od mojich bežných javiskových kecov a sústrediť sa niekde inde, aby som mohla prestať hrať. Myslím, že to je to, čo má metodické herectvo aj tak dosiahnuť. Rozptýli vás, aby vaše telo a emócie mohli slobodne pracovať. Improvizácia je len verzia metodického herectva, ktorá mi vyhovuje.
Počas pobytu v Chicagu sa Feyová pokúsila o stand-up komédiu, ktorú neskôr označila za "amatérsku". Vystupovala aj v divadle ImprovOlympic.
Saturday Night Live (1998-2006)
Počas účinkovania v predstaveniach Second City v roku 1997 Fey poslala niekoľko scenárov do relácie Saturday Night Live (SNL) televízie NBC. O ich zaslanie ju požiadal hlavný scenárista SNL Adam McKay. McKay bol bývalým účinkujúcim v Second City. Po stretnutí s tvorcom SNL Lorneom Michaelsom ju najali ako scenáristku pre SNL. Fey sa presťahovala do New Yorku. Pre TheNew Yorker povedala: "Už odjakživa som túžila po tejto šou, tak ako iné deti túžia po Derekovi Jeterovi." Spočiatku Feyová v SNL "bojovala". V jej prvom skeči, ktorý odvysielala, účinkoval Chris Farley v satire o Sally Jessy Raphaelovej. Fey pokračovala v písaní série paródií. Patrila k nim aj jedna z rannej talkshow The View na stanici ABC. Skeče "Sully a Denise" napísala spolu s Rachel Dratchovou, ktorá hrá jednu z tínedžeriek.
Fey si v roku 1998 zahrala v jednej z epizód. Po tom, čo sa pozrela, sa rozhodla držať diétu. Diétou schudla 30 kíl. Pre The New York Times povedala: "Mala som úplne normálnu váhu. Ale bola som tu v New Yorku, mala som peniaze a nemohla som si kúpiť žiadne oblečenie. Po tom, ako som schudla, bol o mňa záujem, aby som sa objavila pred kamerou." V roku 1999 McKay skončil ako hlavný scenárista. Michaels požiadal Fey, aby McKaya nahradila. Stala sa prvou ženskou hlavnou scenáristkou SNL. Fey z tohto úspechu nerobí veľkú vec, pretože hlavných scenáristov nebolo veľa.
V roku 2000 začala Fey vystupovať v skečoch. Spolu s Jimmym Fallonom sa stala spolukomentátorkou segmentu SNL Weekend Update. Fey priznala, že o konkurz nepožiadala, ale že ju o to požiadal Michaels. Michaels vysvetlil, že medzi Fey a Fallonom bola "chémia" (spojenie). Michaels však povedal, že výber Fey bol v tom čase "trochu riskantný". Jej úloha vo Weekend Update bola kritikmi prijatá dobre. Ken Tucker z Entertainment Weekly napísal: "...Feyová podáva také strely - vtipy plné jedu napísané v dlhých, precízne rozčlenených vetách, aké nemajú v histórii Update obdobu - s takým jasným, slnečným výrazom, že je ešte diabolsky rozkošnejšia." Dennis Miller, bývalý člen štábu SNL a moderátor relácie Weekend Update, bol s Feyovou ako jednou z moderátoriek segmentu spokojný: "Feyová je možno najlepšou moderátorkou týždenníka Weekend Update, aká ho kedy viedla. Píše tie najvtipnejšie vtipy". Robert Bianco z USA Today sa však vyjadril, že z tejto dvojice "nie je nadšený".
V roku 2001 získala Fey spolu so scenáristami cenu asociácie amerických scenáristov za špeciál k 25. výročiu SNL. Nasledujúci rok na slávnostnom udeľovaní cien Emmy 2002 získala spolu so scenáristickým tímom cenu Emmy za vynikajúcu scenáristickú prácu na varietnom, hudobnom alebo komediálnom programe.
Dvojica Fey a Fallon skončila v máji 2004. Fallon na konci tejto sezóny zo šou odišiel. Nahradila ho AmyPoehler. Bolo to po prvýkrát, čo Weekend Update spoločne moderovali dve ženy. Fey prezradila, že Poehler "najala" ako svoju spolumoderátorku pre tento segment. Spojenie Feyovej a Poehlerovej bolo prijaté pozitívne. Rachel Sklar z denníka Chicago Tribune uviedla, že táto dvojica "bola vtipná, dokonalá, pretože sa navzájom dopĺňajú rýchlymi vtipmi a mŕtvolným prejavom".
Sezóna 2005-2006 bola Feyovou poslednou. Po nej odišla do seriálu 30 Rock.
30 Rock (2006 - súčasnosť)
V roku 2002 Fey navrhla televízii NBC pilotnú epizódu situačnej komédie o káblovej spravodajskej sieti, ktorá ju však odmietla. Pilotný diel bol opäť napísaný tak, aby sa zameral na seriál v štýle SNL. NBC ho prijala. V máji 2003 podpísala zmluvu s NBC. Umožnila jej zostať na pozícii hlavnej scenáristky SNL minimálne do televíznej sezóny 2004-2005. Súčasťou zmluvy bolo, že Feyová pripraví projekt pre primetime, ktorý bude produkovať Broadway Video a NBC Universal. Pilotný projekt začala vyvíjať pod pracovným názvom Untitled Tina Fey Project. Pilotný film v réžii Adama Bernsteina sa zameriaval na hlavnú scenáristku varietnej šou a na to, ako zvládala svoje vzťahy s hviezdou šou a jej výkonným producentom. V októbri 2006 pilotný diel odvysielala televízia NBC pod názvom 30 Rock. Hoci epizóda získala vo všeobecnosti dobré recenzie, skončila vo svojom vysielacom čase na treťom mieste.
Televízna sieť poskytla seriálu druhú sezónu, ktorá sa začala v októbri 2007. Tretia sezóna mala premiéru 30. októbra 2008. Premiérová epizóda stanovila rekordy v sledovanosti seriálu. V januári 2009 NBC obnovila 30 Rock na sezónu 2009 - 2010.
V roku 2007 získala Fey nomináciu na cenu Emmy za vynikajúcu herečku v komediálnom seriáli. Samotný seriál získal v roku 2007 cenu Emmy za výnimočný komediálny seriál. V roku 2008 získala Zlatý glóbus, Screen Actors Guild a cenu Emmy v kategórii Najlepšia herečka v komediálnom seriáli. Nasledujúci rok Fey opäť získala Zlatý glóbus a cenu Screen Actors Guild v rovnakých kategóriách. Bola tiež nominovaná na cenu Emmy. Začiatkom roka 2010 získala Fey nomináciu na Zlatý glóbus v kategórii Najlepšia herečka. Získala cenu Screen Actors Guild Award pre najlepšiu herečku vo vedľajšej úlohe.
Sarah Palinová
V septembri a októbri 2008 bola Fey hosťom v SNL, kde predviedla sériu paródií na republikánsku kandidátku na viceprezidentku Sarah Palin. V premiérovej epizóde 34. sezóny, odvysielanej 13. septembra 2008, Fey imitovala Palinovú v skeči spolu s Amy Poehlerovou ako Hillary Clintonovou. Ich výstup zahŕňal Clintonovú, ktorá si z Palinovej uťahovala kvôli jej "okuliarom Tiny Fey". Skeč sa rýchlo stal najsledovanejším virálnym videom na stránke NBC.com. Do nasledujúcej stredy mal 5,7 milióna pozretí. Feyová si v tejto úlohe zahrala opäť v relácii 4. októbra. V úlohe Palinovej vystupovala aj v šou z 18. októbra, kde sa k nej pridala skutočná Sarah Palinová. Šou z 18. októbra mala najlepšiu sledovanosť zo všetkých šou SNL od roku 1994. Nasledujúci rok získala Fey za úlohu Palinovej cenu Emmy v kategórii Výnimočná hosťujúca herečka v komediálnom seriáli.
V decembri 2009 časopis Entertainment Weekly zaradil jej stvárnenie do svojho zoznamu "najlepších" na konci desaťročia a napísal: "Feyovej obludne vypointované stvárnenie rádoby viceprezidentky v SNL (a jej schopnosť nájsť rovnováhu medzi komikou a krutosťou) sa stalo skutočne výnimočným televíznym zážitkom."
Iná práca
V roku 2000 Fey spolupracovala s kolegyňou zo SNL Rachel Dratchovou na Off Broadwayi v divadle Upright Citizens Brigade Theater v New Yorku. Predstavenie bolo dobre prijaté kritikou. Tim Townsend z denníka The Wall Street Journal v recenzii na Dratch & Fey napísal, že zábavnou časťou sledovania ich vystúpenia bolo "vidieť, ako im je spolu dobre". Povedal, že predstavenie "nie je o tom, že dve ženy sú vtipné. [...] Dratchová a Feyová sú jednoducho vtipné. Bodka." Jeden zo skečov SNL, "Sully a Denise", vznikol v Second City v Chicagu.
13. augusta 2007 Fey hosťovala v detskom televíznom seriáli Sesame Street v epizóde "The Bookaneers". Ako hosťujúca porotkyňa sa objavila 25. novembra 2007 v epizóde programu Food Network Iron Chef America. Fey sa objavila v kampani spoločnosti Disney "Rok milióna snov" ako Zvonilka, spolu s Michailom Baryšnikovom ako Peter Pan a Gisele Bündchen ako Wendy Darling. Účinkovala aj v reklamách pre kreditnú kartu American Express.
23. februára 2008 Fey moderovala prvú epizódu SNL po štrajku americkej asociácie scenáristov v rokoch 2007-2008. Za toto vystúpenie bola nominovaná na cenu Emmy v kategórii Individuálny výkon vo varietnom alebo hudobnom programe.
Filmy
V roku 2002 sa Fey objavila v komédii Martin & Orloff. V roku 2004 debutovala ako scenáristka a spoluhráčka v tínedžerskej komédii Mean Girls. Postavy a správanie vo filme sú založené na Feyinom stredoškolskom živote na Upper Darby High School. Film je tiež založený na knihe literatúry faktu Queen Bees and Wannabes od Rosalind Wiseman. V hereckom obsadení účinkujú aj ďalší bývalí členovia SNL vrátane Tima Meadowsa, Any Gasteyer a Amy Poehler. Film získal priaznivé recenzie. Bol kasovo úspešný a celosvetovo zarobil 129 miliónov dolárov.
V jednom z rozhovorov v roku 2004 Fey povedala, že by chcela písať a režírovať filmy, v ktorých by hrala malé úlohy. Od apríla 2006 Fey pracuje na scenári filmu pre Paramount Pictures, v ktorom sa predstaví Sacha Baron Cohen, menom Curly Oxide a Vic Thrill. Je voľne založený na skutočnom príbehu chasidského rockového hudobníka. V roku 2007 bola obsadená do animovanej komédie Aqua Teen Hunger Force Colon Movie Film forTheaters ako matka tínedžerov, obrovské burrito.
Fey a jej bývalá kolegyňa zo SNL Amy Poehler hrali v roku 2008 v komédii Baby Mama. Film napísal a režíroval Michael McCullers. Film je o Kate (Fey), podnikateľke, ktorá chce dieťa, ale keď zistí, že má šancu otehotnieť len v pomere milión ku jednej, rozhodne sa nájsť náhradnú matku: Angie (Poehler), intrigánku z bieleho sveta. Baby Mama získala zmiešané recenzie, ale mnohým kritikom sa Feyovej výkon páčil. Todd McCarthy z Variety napísal: "Na Feyovú je radosť pozerať. Dokáže vyjadriť Kateine úmysly a pocity prostredníctvom jednoduchých pohľadov a inflexie, nikdy svoju situáciu nemelodramatizuje; ani jej efektívna, perfekcionistická stránka sa nestáva príliš dominantnou." Film v pokladniciach kín zarobil viac ako 64 miliónov dolárov.
Medzi Feyine projekty po roku 2008 patrí aj nahovorenie postavy Lisy v anglickej verzii japonského animovaného filmu Ponyo on the Cliff by the Sea (v americkej verzii pod názvom Ponyo). V roku 2009 sa objavila vo filme Vynález lži po boku Rickyho Gervaisa, Jennifer Garner, Roba Lowa a Christophera Guesta. Jej ďalšia filmová úloha bola v komédii Shawna Levyho Nočné rande. Film sa zameriava na manželský pár, ktorý hrajú Fey a Steve Carell, ktorí idú na rande. Večer sa však pre nich pokazí. Okrem toho súhlasila s prácou na hlase pre animovaný film MegaMind spoločnosti DreamWorks.