Dielsova-Alderova reakcia

Dielsova-Alderova reakcia (DA) je chemická reakcia medzi organickými zlúčeninami. Reakcia spôsobuje, že zlúčeniny vytvárajú novú šesťstrannú zlúčeninu. Tá sa nazýva cyklohexén. Konjugovaný dién sa spojí s alkénom a vznikne cyklohexén. Táto zlúčenina vyzerá ako kruh.

Túto reakciu objavili Otto Diels a Kurt Alder v roku 1928. V roku 1950 im bola za prácu na tejto reakcii udelená Nobelova cena za chémiu. Reakcia DA je veľmi užitočná, pretože umožňuje výrobu cyklohexénov s veľmi malou spotrebou energie. Cyklohexény sa používajú na výrobu zložitých organických molekúl. Jedným z prvých použití reakcie DA bola výroba insekticídov.

Reakciou DA vzniká nová zlúčenina v tvare šesťuholníkového prstenca. Zlúčenina s dvoma dvojitými väzbami, ktoré sú od seba vzdialené o jeden atóm uhlíka, sa spojí s inou zlúčeninou s aspoň jednou dvojitou väzbou. K DA reakcii môže dôjsť aj vtedy, ak niektoré atómy v novovytvorenom kruhu nie sú atómami uhlíka. Niektoré z DA reakcií sú vratné. Reakcia spôsobená pri tomto rozpade cyklického systému sa nazýva retro-Diels-Alderova. Tieto retro-Diels-Alderove zlúčeniny sa často pozorujú pri analýze pomocou hmotnostnej spektrometrie.

Niektorí chemici nazývajú Dielsovu-Alderovu reakciu "Mona Lisa" organických reakcií. Podobne ako jednoduchý úsmev na obraze, aj táto reakcia môže byť oveľa zložitejšia, než chemici doteraz zistili.

Lewisove kyseliny (AlCl3, ZnCl2 a iné) pôsobia ako katalyzátory reakcie.

Otázky a odpovede

Otázka: Čo je to Dielsova-Alderova reakcia?


Odpoveď: Dielsova-Alderova reakcia (DA) je chemická reakcia medzi organickými zlúčeninami, pri ktorej vzniká nová šesťstranná zlúčenina nazývaná cyklohexén.

Otázka: Kto objavil DA reakciu?


Odpoveď: Reakciu DA objavili Otto Diels a Kurt Alder v roku 1928.

Otázka: Čo dostali za svoju prácu na tejto reakcii?


Odpoveď: V roku 1950 dostali za svoju prácu na tejto reakcii Nobelovu cenu za chémiu.

Otázka: Na čo sa používajú cyklohexény?


Odpoveď: Cyklohexény sa používajú na výrobu zložitých organických molekúl. Jedným z prvých použití reakcie DA bola výroba insekticídov.

Otázka: Ako vzniká pri reakcii DA zlúčenina v tvare šesťuholníkového prstenca?


Odpoveď: Zlúčenina s dvoma dvojitými väzbami, ktoré sú od seba vzdialené o jeden atóm uhlíka, sa spojí s inou zlúčeninou s aspoň jednou dvojitou väzbou, čím vznikne zlúčenina v tvare šesťuholníkového prstenca.

Otázka: Sú niektoré DA reakcie vratné?


Odpoveď: Áno, niektoré DA reakcie sú vratné a rozpad cyklického systému počas tohto procesu sa nazýva retro-Diels-Alder.

Otázka: Aké katalyzátory možno použiť na urýchlenie DA reakcie?


Odpoveď: Lewisove kyseliny, ako napríklad AlCl3 a ZnCl2, môžu pôsobiť ako katalyzátory na urýchlenie DA reakcie.

AlegsaOnline.com - 2020 / 2023 - License CC3