Aminokyselina

Aminokyseliny sú stavebnými prvkami bielkovín. V eukaryotoch existuje 20 štandardných aminokyselín, z ktorých sa tvoria takmer všetky bielkoviny.

V biochémii je aminokyselina akákoľvek molekula, ktorá má aminové (NH2+R) aj karboxylové (C=O) funkčné skupiny. V biochémii sa tento termín vzťahuje na alfa-aminokyseliny so všeobecným vzorcom _H2NCHRCOOH, kde R je jedna z mnohých bočných skupín (pozri schému).

Je známych približne 500 aminokyselín. Pre živočíchy sú najdôležitejšie aminokyseliny, z ktorých sa vytvárajú bielkoviny, čo sú veľmi dlhé reťazce aminokyselín. Každý proteín má svoju vlastnú sekvenciu aminokyselín a táto sekvencia spôsobuje, že proteín má rôzne tvary a rôzne funkcie. Aminokyseliny sú ako abeceda pre bielkoviny; hoci máte len niekoľko písmen, ak ich spojíte, môžete vytvoriť mnoho rôznych viet.

Deväť z 20 štandardných aminokyselín sú pre človeka "esenciálne" aminokyseliny. Ľudské telo si ich nedokáže vytvoriť (syntetizovať) z iných zlúčenín, a preto ich musí prijímať potravou. Ostatné môžu byť nevyhnutné pre niektoré vekové kategórie alebo zdravotné stavy. Esenciálne aminokyseliny sa môžu líšiť aj medzi jednotlivými druhmi. Bylinožravce musia získavať esenciálne aminokyseliny zo svojej stravy, ktorú u niektorých druhov tvorí takmer výlučne tráva. Prežúvavce, ako napríklad kravy, získavajú niektoré aminokyseliny prostredníctvom mikróbov v prvých dvoch komorách žalúdka.

Aminokyseliny sú konečným produktom bielkovín.Všeobecná štruktúra α-aminokyseliny s aminoskupinou vľavo a karboxylovou skupinou vpravo.

Štruktúra

Aminokyselina je organická chemická látka. Pozostáva z atómu α-uhlíka, ktorý je kovalentne viazaný na štyri skupiny.

atóm vodíka
aminoskupina (-NH2)
karboxylová skupina (-COOH)
premenná skupina R

Každá aminokyselina má aspoň jednu aminoskupinu (-NH2) a jednu karboxylovú skupinu (-COOH), okrem prolínu.

Expresia génov a biochémia

Ide o proteogénne aminokyseliny, ktoré sú stavebnými kameňmi bielkovín. Vyrábajú ich bunkové mechanizmy zakódované v genetickom kóde každého organizmu.

Aminokyseliny	Krátky	Skratka.	Kodón(y)	Výskyt v ľudských proteínoch (%)	Essential‡ u ľudí
Alanín	A	Ala	GCU, GCC, GCA, GCG	7.8	Nie
Cysteín	C	Cys	UGU, UGC	1.9	Podmienečne
Kyselina asparágová	D	Asp	GAU, GAC	5.3	Nie
Kyselina glutámová	E	Glu	GAA, GAG	6.3	Podmienečne
Fenylalanín	F	Phe	UUU, UUC	3.9	Áno
Glycín	G	Gly	GGU, GGC, GGA, GGG	7.2	Podmienečne
Histidín	H	Jeho	CAU, CAC	2.3	Áno
Izoleucín	I	Ile	AUU, AUC, AUA	5.3	Áno
Lyzín	K	Lys	AAA, AAG	5.9	Áno
Leucín	L	Leu	UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG	9.1	Áno
Metionín	M	Met	AUG	2.3	Áno
Asparagín	N	Asn	AAU, AAC	4.3	Nie
Pyrolyzín	O	Pyl	UAG*	0	Nie
Proline	P	Pro	CCU, CCC, CCA, CCG	5.2	Nie
Glutamín	Q	Gln	CAA, CAG	4.2	Nie
Arginín	R	Arg	CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG	5.1	Podmienečne
Serín	S	Ser	UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC	6.8	Nie
Treonín	T	Thr	ACU, ACC, ACA, ACG	5.9	Áno
Selenocysteín	U	Sekcia	UGA**	>0	Nie
Valine	V	Val	GUU, GUC, GUA, GUG	6.6	Áno
Tryptofán	W	Trp	UGG	1.4	Áno
Tyrozín	Y	Tyr	UAU, UAC	3.2	Podmienečne
Stop kodón†	-	Termín	UAA, UAG, UGA††	-	-

* UAG je zvyčajne jantárový stop kodón, ale kóduje pyrolyzín, ak je prítomný prvok PYLIS.
** UGA je zvyčajne opálový (alebo umbrový) stop kodón, ale kóduje selenocysteín, ak je prítomný prvok SECIS.
† Stop kodón nie je aminokyselina, ale je zahrnutý pre úplnosť.
†† UAG a UGA nepôsobia vždy ako stop kodóny (pozri vyššie).
‡ Esenciálna aminokyselina sa u ľudí nedá syntetizovať. Musí sa dodávať v potrave. Podmienečne esenciálne aminokyseliny sa bežne nevyžadujú v strave, ale musia sa dodávať populáciám, ktoré si ich nevytvárajú dostatok.

K týmto α-aminokyselinám, ktoré sa ďalej v procesoch biosyntézy objavujú ako neesenciálne, sú štruktúrne (tu pomocou notácie SMILES) príbuzné:

OC(=O)C(N)-

├ H .. V Glycín
├ C .. P Alanín
│├ C .. kyselina 2-aminobutánová
││├ C .. Norvaline
││││├ -2H .. _ Prolín (dehydronorvalín)
│││├ C .. Norleucín
││││└ N .. Z Lyzín
││││ └ C(=O)C1N=CCC1C .. ^ Pyrolyzín
││││└ NC(=N)N .. a Arginín
││├ C(=O)N .. ` Glutamín
││├ C(=O)O .. T Kyselina glutámová
││├ O .. Homoserín
││└ S .. Homocysteín
││ └ C .. \ Metionín
│├ C(C)C .. [ Leucín
│├ C(=O)N .. ] Asparagín
│├ C(=O)O .. S Kyselina asparágová
│├ C1=CNC=N1 .. W Histidín
│├ c1ccccc1 .. U Fenylalanín
│├ c1ccc(O)cc1 .. h Tyrozín
│├ C1=CNc2ccccc12 .. f Tryptofán
│├ C1=CNc2ccc(O)cc12 .. Oxitriptan
│├ c(cc1I)cc(I)c1-O-c2cc(I)c(O)c(I)c2 .. Tyroxín
│├ O .. b Serín
│├ S .. R Cysteín
│└ [SeH] .. d Selenocysteín
├ C(C)C .. e Valín
├ C(C)O .. c Treonín
└ C(C)CC .. X Izoleucín

Otázky a odpovede

Otázka: Čo sú to aminokyseliny?

Odpoveď: Aminokyseliny sú molekuly, ktoré majú aminové (NH2+R) aj karboxylové (C=O) funkčné skupiny a sú stavebnými kameňmi bielkovín.

Otázka: Koľko "štandardných" aminokyselín existuje u eukaryotov?

Odpoveď: V eukaryotoch existuje 20 "štandardných" aminokyselín, z ktorých sa tvoria takmer všetky bielkoviny.

Otázka: Aký je všeobecný vzorec alfa-aminokyselín?

Odpoveď: Všeobecný vzorec alfa-aminokyselín je H2NCHRCOOH, kde R je jedna z mnohých bočných skupín.

Otázka: Na čo sa biochémia odvoláva, keď spomína aminokyseliny?

Odpoveď: V biochémii sa pojem "aminokyselina" vzťahuje na alfa-aminokyseliny so všeobecným vzorcom H2NCHRCOOH, kde R je jedna z mnohých bočných skupín.

Otázka: Ako získavajú bielkoviny svoju štruktúru?

Odpoveď: Proteíny získavajú svoju štruktúru kombináciou rôznych typov aminokyselín.

Otázka: Akú úlohu zohrávajú v molekule aminokyseliny aminové a karboxylové funkčné skupiny?

Odpoveď: Aminové a karboxylové funkčné skupiny tvoria molekulu aminokyseliny; poskytujú atóm dusíka, ako aj atóm uhlíka, ktoré môžu vytvárať väzby s inými molekulami.