Oblasť prvýkrát osídlilo v roku 1787 400 oslobodených bývalých otrokov a čiernych amerických lojalistov vyslaných z Londýna. Mnohí z nich vstúpili do britskej armády, pretože Briti im sľúbili, že ich oslobodia, ak budú bojovať proti americkým kolonistom. Predtým sa tu údajne nachádzal trh s otrokmi. Títo ľudia vytvorili "provinciu Freetown" na pôde kúpenej od miestnych vodcov Temne. Po tom, čo mnohí z týchto pôvodných osadníkov zomreli na choroby, ju miestni obyvatelia v roku 1790 vypálili.
Sierra Leone Company sa pokúsila osídliť túto oblasť aj v roku 1792. Do Freetownu presídlila 1 100 bývalých otrokov a lojalistov z Nového Škótska. Mnohí z týchto ľudí sa narodili v koloniálnych Spojených štátoch. Viedol ich bývalý otrok Thomas Peters. V roku 1800 sa k nim pridalo približne 500 slobodných jamajských mauronov.
Mesto prežilo útok Francúzov v roku 1794. V roku 1800 sa obyvatelia vzbúrili, ale kontrolu nad mestom opäť prevzali Briti. V rokoch 1808 až 1874 bolo mesto hlavným mestom britskej západnej Afriky. Mesto sa rýchlo rozrastalo, pretože doň prišlo žiť mnoho oslobodených otrokov. Do Freetownu prišli žiť aj africkí vojaci, ktorí bojovali za Britániu v napoleonských vojnách. Počas druhej svetovej vojny mala Británia vo Freetowne námornú základňu. Potomkovia oslobodených otrokov, nazývaní kreolovia, zohrávajú v meste veľkú úlohu, hoci tvoria len malý počet obyvateľov.
Koncom 90. rokov 20. storočia sa v meste veľa bojovalo. V roku 1998 ho obsadili vojaci ECOWAS, ktorí sa snažili, aby sa Ahmad Tejan Kabbah stal opäť prezidentom.