Predkolumbovské obdobie
Domorodé obyvateľstvo Kostariky patrí do medzipriestoru. Táto prechodná oblasť je miestom, kde sa miešali mezoamerické a andské domorodé kultúry. Krajina bola ovplyvnená rôznymi pôvodnými obyvateľmi hovoriacimi po čibčsky.
Vplyv kultúry pôvodných obyvateľov na súčasnú Kostariku je malý. Krajina na začiatku nemala silnú domorodú civilizáciu. Väčšina pôvodného obyvateľstva bola absorbovaná do španielskej kolónie. Stále však existujú niektoré malé skupiny pôvodných obyvateľov. Najväčšie sú kmene Bribri a Boruca na juhu Kostariky.
Španielska kolonizácia
Krištof Kolumbus priplával k východnému pobrežiu Kostariky počas svojej poslednej cesty v roku 1502. Medzi domorodým obyvateľstvom zaznamenal veľké množstvo zlatých šperkov.
Počas koloniálneho obdobia bola Kostarika najjužnejšou provinciou Generálneho kapitanátu Guatemaly. Väčšinou však vládla sama ako súčasť španielskeho impéria. Vzdialenosť Kostariky od hlavného mesta v Guatemale, zákonný zákaz obchodovania s vicekráľovstvom Nová Granada a nedostatok zlata a striebra urobili z Kostariky chudobný, málo osídlený región španielskej ríše. Španielsky guvernér v roku 1719 nazval Kostariku "najchudobnejšou a najbiednejšou španielskou kolóniou v celej Amerike".
Kostarika bola chudobná aj preto, že v nej nebol dostatok pôvodných obyvateľov, ktorí by mohli otročiť. Väčšina kostarických osadníkov musela pracovať na vlastnej pôde. Neexistovali žiadne veľké haciendy (plantáže). Zo všetkých týchto dôvodov bola Kostarika nedocenená a španielska koruna na ňu zabudla. Musela sa rozvíjať sama.
Kostarika sa stala "vidieckou demokraciou" bez utláčaných mesticov a domorodcov. Netrvalo dlho a španielski osadníci sa obrátili na kopce, kde našli bohatú sopečnú pôdu a lepšie podnebie.
Nezávislosť
Kostarika nikdy nebojovala za nezávislosť od Španielska. Po poslednej porážke Španielska v mexickej vojne za nezávislosť (1810-21) vyhlásili 15. septembra 1821 úrady v Guatemale nezávislosť celej Strednej Ameriky. Tento dátum sa v Kostarike dodnes oslavuje ako Deň nezávislosti.
Kostarika sa pripojila k Prvej mexickej ríši Agustína de Iturbideho. Po jej rozpade v roku 1823 sa Kostarika stala provinciou novej Stredoamerickej federatívnej republiky, ktorá existovala v rokoch 1823 až 1839. Nad svojimi provinciami, najmä nad chudobnou a odľahlou Kostarikou, mala veľmi voľnú moc.
V roku 1824 bolo hlavné mesto Kostariky presunuté do San José. To viedlo ku krátkej bitke so starým hlavným mestom Cartago.
Zatiaľ čo v Stredoamerickej federatívnej republike boli občianske vojny bežné, v Kostarike vládol prevažne mier.
V roku 1838 sa Kostarika oficiálne vyhlásila za nezávislú krajinu. Miestne obyvateľstvo bolo málo lojálne voči federálnej vláde v Guatemale. Od koloniálnych čias až dodnes bola neochota Kostariky politicky sa spojiť so zvyškom Strednej Ameriky hlavnou prekážkou úsilia o väčšiu regionálnu integráciu.
Hospodársky rast
Káva sa v Kostarike začala pestovať na začiatku 19. storočia. Do Európy bola prvýkrát dodaná v roku 1843. Stala sa prvým významným vývozným artiklom Kostariky. Káva zostala najväčším vývozným artiklom Kostariky až do 20. storočia.
Väčšina vyvezenej kávy sa prepravovala na volských povozoch do tichomorského prístavu Puntarenas. Keďže hlavným trhom pre kávu bola Európa, čoskoro sa stalo prioritou vybudovať dopravnú cestu z Centrálnej plošiny k Atlantickému oceánu. Na tento účel požiadala kostarická vláda v 70. rokoch 19. storočia amerického podnikateľa Minora C. Keitha o vybudovanie železnice do karibského prístavu Limón. Napriek obrovským problémom s výstavbou, chorobami a financovaním bola železnica dokončená v roku 1890.
Väčšina Afro-Costa Ricans pochádza z jamajských prisťahovalcov, ktorí pracovali na železnici. Na stavbe železnice pracovali aj trestanci zo Spojených štátov, Taliani a čínski prisťahovalci.
Výmenou za vybudovanie železnice Kostaričan poskytol Keithovi veľké množstvo pôdy a prenájom železničnej trate, ktorú využíval na produkciu banánov a ich vývoz do Spojených štátov. Výsledkom bolo, že banány sa stali najväčším vývozným artiklom. Spoločnosť United Fruit Company začala zastávať významnú úlohu v národnom hospodárstve.
20. storočie
Kostarika sa teší väčšiemu mieru a politickej stabilite ako iné latinskoamerické krajiny.
V rokoch 1917-19 však vládol generál Federico Tinoco Granados ako vojenský diktátor, až kým nebol zvrhnutý. Neobľúbenosť Tinocovej vlády viedla k značnému poklesu veľkosti, bohatstva a politického vplyvu kostarickej armády.
V roku 1948 viedol José Figueres Ferrer ozbrojené povstanie medzi predchádzajúcim prezidentom Rafaelom Ángelom Calderónom Guardiom (prezidentom bol v rokoch 1940 až 1944) a Otilom Ulate Blancom. Občianska vojna v Kostarike trvajúca 44 dní bola najkrvavejšou udalosťou v Kostarike v 20. storočí, ktorá si vyžiadala viac ako 2 000 mŕtvych.
Víťazní povstalci vytvorili vládu, ktorá zrušila armádu. Dohliadala na vypracovanie novej ústavy demokraticky zvoleným zhromaždením. Po uskutočnení týchto reforiem sa junta 8. novembra 1949 vzdala moci a odovzdala ju novej demokratickej vláde. Figueres sa potom stal národným hrdinom a v roku 1953 vyhral prvé demokratické voľby v krajine podľa novej ústavy. Odvtedy sa v Kostarike uskutočnilo 14 prezidentských volieb, posledné v roku 2014. Všetky boli medzinárodným spoločenstvom všeobecne považované za pokojné a transparentné.
