1992–1996: Začiatky kariéry a Nekonečno
Jedným z Mathersových prvých raperských mentorov bol miestny raper Champtown, ktorý Mathersovi umožnil prvý raz pracovať v štúdiu. Mathers si zahral aj vo svojej prvej hudbe v Champtownovej skladbe "Do-Da-Dipity" z roku 1992. Mathers a Champtown sa neskôr rozišli. Mathers v roku 1992 prvýkrát podpísal zmluvu so spoločnosťou FBT Productions, ktorú viedli bratia Jeff a Mark Bassovci. Mathers istý čas pracoval aj za minimálnu mzdu ako kuchár a umývač riadu v reštaurácii Gilbert's Lodge v St Clair Shores. V roku 1996 vyšiel jeho debutový album Infinite, ktorý nahral v nahrávacom štúdiu Bassmint, ktoré vlastnili bratia Bassovci, v nezávislej spoločnosti Web Entertainment. Eminem spomína: "Samozrejme, bol som mladý a ovplyvnený inými umelcami a pamätám si, že niekoľko komentárov hovorilo, že vyzerám ako Nas a AZ. Infinite mi poslúžil na to, aby som sa pokúsil zistiť, aký je môj rapový štýl, ako bude môj hlas znieť na mikrofóne a naživo. Bola to fáza rastu. Album ' infinite' som pociťoval ako demo, ktoré sa nakoniec pretlačilo do štúdiovej podoby." Medzi témy, ktorým sa venoval na Infinite, patrili aj jeho problémy s tým, ako dať svojej novorodenej dcére Hailie Jade Mathers slušnú výchovu, keď mal málo peňazí. Na začiatku svojej kariéry Eminem vytvoril hiphopové duo s ďalším detroitským raperom Royce da 5'9" s názvom Bad Meets Evil. Po vydaní albumu Infinite boli Eminemove osobné problémy a zneužívanie drog a alkoholu príliš veľké a pokúsil sa o samovraždu.
Jimmy Iovine, riaditeľ vydavateľstva Interscope Records, požiadal Eminema o demo nahrávku po tom, ako v roku 1997 skončil druhý na Rapovej olympiáde. Eminem vyhral aj súťaž Wake Up Show Freestyle Performer of The Year, čo mu pomohlo získať nahrávaciu zmluvu. Iovine pustil demo rapovej legende a producentovi Dr. Dre, majiteľovi spoločnosti Aftermath Entertainment. Obaja začali nahrávať skladby pre Eminemov pripravovaný album The Slim Shady LP a Eminem mal epizódnu úlohu na albume Devil Without a Cause od Kida Rocka. Hip-hopový časopis The Source mal Eminema vo svojom článku "Unsigned Hype" v marci 1998.
1997–1999: LP Slim Shady
Po podpise zmluvy s Aftermath Entertainment/Interscope Records v roku 1998 vydal Eminem o rok neskôr, vo februári 1999, svoj prvý veľký štúdiový album The Slim Shady LP, ktorý bol založený na produkcii Dr. Dre. Billboard album chválil ako "svetelné roky pred materiálom, ktorý napísal predtým". Stal sa jedným z najpopulárnejších albumov roku 1999, kam sa dostal a do konca roka dosiahol v Spojených štátoch trojnásobnú platinovú platňu. Popularita albumu priniesla aj kontroverzie okolo veľkej časti textov albumu. V piesni "'97 Bonnie and Clyde" opisuje výlet s novorodenou dcérou Hailie, keď odhodí telo svojej manželky, a v ďalšej piesni s názvom "Guilty Conscience" sa končí presviedčaním muža, aby zabil svoju ženu a milenca. "Guilty Conscience" znamenala začiatok priateľstva a hudobného puta medzi Dr. Dre a Eminemom. Títo dvaja neskôr spolupracovali na mnohých hitoch vrátane "Forgot About Dre" a "What's the Difference " z albumu Dr. Dre 2001, "Bitch Please II" z The Marshall Mathers LP, "Say What You Say" z The Eminem Show, "Encore" z Encore, "Old Time's Sake" a "Crack a Bottle" z Relapse a "I Need a Doctor" a "Die Hard" z Detox Dr. Dre. Zdá sa, že Dr. Dre bude mať aspoň jedno hosťovanie na všetkých Eminemových štúdiových albumoch pre nahrávaciu spoločnosť Aftermath. Album dosiahol v USA 4x platinovú platňu. Pri tomto vydaní bol Eminem obvinený z napodobňovania štýlu a výberu slov undergroundového rapera Cagea.
2000-2001: The Marshall Mathers LP
LP Marshall Mathers vyšlo v máji 2000. Počas prvého týždňa sa v USA predalo viac ako 1,78 milióna kópií, čím album prekonal rekord najpredávanejšieho hip-hopového albumu, ktorý naposledy držal Snoop Dogg's Doggystyle, a rekord najpredávanejšieho albumu v prvom týždni v USA, ktorý naposledy držala Britney Spears s albumom ...Baby One More Time. Prvý singel z albumu, "The Real Slim Shady", mal obrovský úspech, hoci vyvolal veľa kontroverzií tým, že urážal celebrity a vyslovoval o nich negatívne tvrdenia. Okrem iného tvrdí, že Christina Aguilera mala orálny sex s Fredom Durstom a Carsonom Dalym. V druhom singli z albumu, "The Way I Am", hovorí svojim fanúšikom o tlaku, ktorý naňho vyvíja jeho nahrávacia spoločnosť, aby prekonal predaj albumu "My Name Is". Hoci Eminem v piesni paroduje rockového hudobníka Marilyna Mansona, umelci sú otvorene priatelia. Manson si zahral vo videoklipe k piesni "The Way I Am" a podieľal sa aj na remixe piesne pre koncert s Eminemom. V treťom a najúspešnejšom singli albumu, "Stan", sampluje pieseň Thank You od Dido. V piesni Eminem hrá osobnosť psychopatického fanúšika, ktorý nakoniec zabije seba a svoju tehotnú priateľku, podobne ako v piesni "'97 Bonnie & Clyde" z LP Slim Shady. Vo videoklipe k piesni "Stan" sa Eminem objavuje pri písaní ľavou rukou, čo ukončilo debatu fanúšikov o tom, ktorou rukou je dominantný. Časopis Q Magazine ocenil skladbu Stan ako tretiu najpredávanejšiu rapovú skladbu vôbec, zatiaľ čo portál Top40-Charts.com ju zaradil na desiate miesto najpredávanejších rapových skladieb. Skladba bola odvtedy chválená a časopis Rolling Stone ju zaradil na 290. miesto v rebríčku 500 najlepších skladieb všetkých čias. V júli 2000 sa Eminem stal prvým belochom, ktorý sa dostal na titulnú stranu časopisu The Source. Album získal od RIAA 10x platinový status.
Eminem vystúpil spolu s Eltonom Johnom na 43. ročníku udeľovania cien Grammy v Los Angeles v roku 2001. Organizácii Gay and Lesbian Alliance Against Defamation (GLAAD), ktorá považovala Eminemove texty za homofóbne, sa nepáčilo rozhodnutie otvoreného homosexuála Johna vystúpiť s Eminemom. Entertainment Weekly uviedol túto záležitosť na pravú mieru slovami: "Bolo to objatie, ktoré počul celý svet. Eminem pod obvineniami z homofóbnych textov zdieľal pódium s homo ikonou pri vystúpení Stana, ktoré by bolo nezabudnuteľné v akomkoľvek kontexte." Dňa 21. februára, v deň slávnostného ceremoniálu, organizovala organizácia GLAAD protest pred Staples Center, kde sa rozdávanie uskutočnilo. Zúčastnil sa aj na turné Up In The Smoke Tour s Dr. Dre, Snoop Doggom, Xzibitom a Ice Cubom. Zúčastnil sa aj na turné Family Values Tour so skupinou Limp Bizkit.
2002–2003: Eminem Show
Eminemov tretí veľký album The Eminem Show vyšiel v lete 2002 a stal sa ďalším veľkým hitom rapera. Album sa dostal na vrchol rebríčka Billboard Hot 100 a v prvom týždni sa z neho predalo viac ako milión kópií. Prvým singlom albumu bola skladba Without Me, v ktorej sa Eminem okrem iného depresívne vyjadril o skupine Limp Bizkit, Mobym a Lynne Cheney. Medzi ďalšie single z albumu patria skladby "Cleanin' Out My Closet" a "Sing for the Moment". Album získal osemnásobnú platinovú platňu od RIAA. Album sa dotýka tém, ako je jeho cesta k sláve, vzťah s manželkou a dcérou a jeho postavenie v hip-hopovej komunite. Venuje sa aj svojmu obvineniu z napadnutia vyhadzovača, ktorý v roku 2000 pobozkal jeho manželku. Stephen Thomas Erlewine z AllMusic mal pocit, že hoci sa hnev objavil vo viacerých skladbách albumu, album nebol taký provokatívny ako The Marshall Mathers LP. L. Brent Bozell III, ktorý predtým kritizoval The Marshall Mathers LP, že je príliš nevkusný a nesúvislý, však poznamenal, že The Eminem Show používa rozsiahle obscénne výrazy, a preto dal Eminemovi prezývku Eminef, za očistenie slova motherfucker, ktoré sa na albume často používa. Z albumu sa predalo 10 600 000 kópií, čím sa stal jedným z dvoch Eminemových štúdiových albumov s diamantovým certifikátom.
2004–2005: Prídavok
8. decembra 2003 Media Research Center (MRC) uviedlo, že tajná služba Spojených štátov priznala, že "sleduje Eminema" pre jeho obvinenia a vyhrážky prezidentovi Spojených štátov. Ide o tieto texty:
"Kašlem na peniaze, nerapujem pre mŕtvych prezidentov. Radšej by som videl mŕtveho prezidenta. Nikdy to nebolo povedané, ale ja som stanovil precedensy."
Pieseň "We as Americans" sa dostala na bonusové CD k albumu Encore.
Album Encore vyšiel v roku 2004 a stal sa ďalším lídrom hitparád, ktorého hnacím motorom bol singel "Just Lose It", ktorý znevažuje popového speváka Michaela Jacksona. Dňa 12. októbra toho istého roku, týždeň po vydaní skladby "Just Lose It", bol Jackson pozvaný do rozhlasovej šou v Los Angeles, kde vyjadril svoju nespokojnosť s videoklipom, ktorý paroduje súdny proces za zneužívanie detí, plastické operácie a incident, pri ktorom Michaelovi počas nakrúcania reklamy na Pepsi v roku 1984 vzplanuli vlasy. K videoklipu sa vyjadrili mnohí Jacksonovi priaznivci a priatelia vrátane Stevieho Wondera, ktorý povedal, že videoklip "je ako kopanie do niekoho, kto už leží na zemi" a "je to idiotstvo", a Steva Harveyho, ktorý vyhlásil: "Eminem stratil svoj ghetto pass. Chceme ho späť". Tiež povedal, že nie je spokojný so spôsobom, ktorý sa rozhodol ukázať černošskej komunite. Vo videoklipe si robí žarty aj z Pee-Wee Hermana, MC Hammera a Madonny.
Naopak, komik "Weird Al" Yankovic protestoval proti Eminemovi v piesni "Couch Potato", v ktorej paroduje medzinárodný úspech piesne "Lose Yourself" z filmu 8 Mile. Yankovic povedal: "Minulý rok ma Eminem prinútil zastaviť výrobu parodického videoklipu k piesni "Lose Yourself", pretože si myslel, že by to poškodilo jeho imidž a kariéru. Takže irónia situácie s Michaelom mi neunikla." Black Entertainment Television bola prvým kanálom, ktorý požiadal o zastavenie zobrazovania videa. MTV však oznámila, že bude naďalej zobrazovať "Just Lose It". Prezident Raymond "Benzino" Scott z časopisu Source chcel, aby sa odstránil nielen videoklip, ale aj pieseň z albumu a verejné ospravedlnenie Eminema Jacksonovi, čo sa nestalo. V roku 2007 Jackson a spoločnosť Sony odkúpili od Viacomu spoločnosť Famous Music LLC. Akvizíciou tak získali okrem iného práva na piesne od Shakiry, Becka a Eminema.
Napriek komickej téme prvého singla mal Encore spolu s ním aj skladby s vážnou tematikou, ako napríklad pieseň "Mosh". Dňa 25. októbra 2004, týždeň pred prezidentskými voľbami v Spojených štátoch, Eminem zverejnil na internete videoklip k piesni "Mosh". V piesni sa zdôrazňuje silné protibushovské posolstvo s časťami ako "Fuck Bush" a "This weapon of mass destruction that we call the president". Vo videoklipe Eminem zhromažďuje armádu ľudí vrátane rapera Lloyda Banksa, ktorí sa predstavili ako obete Bushovej vlády a boli odvedení do Bieleho domu. V momente, keď sa zbrane rozbijú, sa však ukáže, že ľudia sú tam len preto, aby hlasovali, a končí sa slovami "Hlasujte v utorok 2. novembra!" na obrazovke. Po znovuzvolení Busha Eminem video upravil, pričom demonštranti vtrhli do miestnosti, zatiaľ čo prezident mal prednášku. V roku 2004 spustil aj satelitný hudobný kanál Shade 45 v rádiu Sirius XM, ktorý jeho manažér opísal ako "v podstate miesto, kde sa dajú získať a počuť veci, ktoré iní ľudia nehrajú".
2005–2008: Fámy o konci kariéry
V roku 2005 mnohí odborníci z hudobného biznisu špekulovali, že Eminem po šiestich rokoch a albumoch s viacerými certifikátmi uvažuje o ukončení kariéry. Takéto špekulácie sa začali v roku 2005, keď sa chystalo vydanie dvojalbumu pod názvom The Funeral. Následne vyšlo najavo, že album bol kompiláciou najväčších hitov a predával sa pod názvom Curtain Call: The Hits. Album vyšiel vo vydavateľstve Aftermath Entertainment v decembri 2005 a v prvom týždni sa ho v USA predalo takmer 441 000 kópií. Bol to Eminemov štvrtý po sebe idúci album, ktorý sa umiestnil na prvom mieste rebríčka Billboard Hot 100. RIAA mu dvakrát udelila platinovú platňu.
V júli 2005 denník Detroit Free Press uverejnil informáciu, že toto bude posledná etapa Eminemovej kariéry a že by sa chcel stať skôr producentom alebo výkonným riaditeľom nahrávacej spoločnosti. V ten istý deň, keď vyšla jeho kompilácia, Eminem prostredníctvom rádia Mojo in the Morning of Detroit poprel, že by odišiel do dôchodku, ale uviedol, že si dá prestávku v kariére:
"MomentГЎlne sa nachГЎdzam v takom ЕЎtГЎdiu Еѕivota, keДЏ mГЎm pocit, Еѕe neviem, kam sa bude moja kariГ©ra uberaЕҐ. To je dГґvod, preДЌo sme novГ© CD nazvali Curtain Call, pretože to môže byť posledná vec. Nevieme to."
V roku 2006 vydal Eminem novú kompiláciu s názvom Eminem Presents: The Re-Up, aby pomohol rastu novovzniknutého vydavateľstva Shady Records. Eminem bol predmetom knihy 100 ľudí, ktorí zničili Ameriku od Bernarda Goldberga, v ktorej sa umiestnil na 58. mieste. Goldberg citoval stĺpček Boba Herberta z denníka The New York Times, ktorý povedal: "V Eminemovom svete sú všetky ženy kurvy a on ich túži znásilniť a potom zavraždiť." Goldberg ako príklad mizogýnie uviedol aj pieseň "No One's Iller" z EP The Slim Shady. V lete 2005 Eminem ohlásil turné s názvom Anger Management Tour, na ktorom sa mali špeciálne zúčastniť 50 Cent, G-Unit, Lil Jon, D12, Obie Trice a The Alchemist. V auguste bola európska časť turné zrušená, pretože Eminem vyhlásil, že nastúpil na protidrogovú odvykaciu kliniku na liečbu závislosti od liekov na spanie.
2008–2010: Recidíva a zotavenie
V septembri 2007 Eminem vystúpil v rozhlasovej stanici Hot 97 v New Yorku v rozhovore s 50 Centom a povedal: "Stále pracujem. Stále som v štúdiu. Teraz je to dobré, vo vydavateľstve je silná energia. Chvíľu sa nechcem vrátiť do štúdia nahrávať... pre osobné záležitosti. Dostávam sa z osobných vecí a cítim sa lepšie."
Eminem vystúpil v septembri 2008 vo svojom rádiu Shade 45, kde povedal: "Teraz sa sústredím len na svoje úlohy, tvorím nové skladby a produkujem veľa vecí. Viete, čím viac produkujem, tým viac skúseností získavam, pretože veci lepšie spoznávam." Práve v tomto čase vydavateľstvo Interscope Records konečne potvrdilo vydanie nového raperovho albumu, ktorý vyjde na jar 2009. V decembri 2008 sa ukázalo, že album sa bude volať Relapse a väčšinu skladieb bude produkovať Dr. Dre.
Vo vyhlásení z 5. marca 2009 Eminem uviedol, že v tomto roku vydá dva albumy. Prvý singel We Made You vyšiel v apríli. Relapse, prvý z avizovaných albumov Records, oficiálne vyšiel 19. mája, ale nedosiahol taký predajný úspech ako predchádzajúce štyri albumy. Eminem však napriek tomu získal pozitívne recenzie za svoj návrat k hip-hopu. Dňa 19. novembra oznámil vydanie albumu Relapse: Refill 21. decembra. Išlo o reedíciu albumu Relapse s pridaním siedmich bonusových skladieb vrátane "Forever" a "Taking My Ball".
14. apríla 2010 Eminem vyhlásil, že album Relapse 2 nevznikne. Hoci si jeho priaznivci mysleli, že album nevydáva, zmenil jeho názov na Recovery. "Pôvodne som plánoval, že Relapse 2 vyjde minulý rok, ale ako som stále nahrával a pracoval s novými producentmi, myšlienka pokračovania Relapse mi začala dávať čoraz menší zmysel a chcel som urobiť úplne nový album. Hudba na albume Recovery vyšla úplne iná ako na Relapse a myslím, že si zaslúži svoj vlastný názov."
Kniha Recovery bola vydaná 18. júna 2010. Počas prvého týždňa sa ho v USA predalo 741 000 kópií, čím sa dostal na čelo rebríčka Billboard200. Album sa dostal na vrchol rebríčkov aj v niekoľkých ďalších krajinách. Recovery sa udržal na vrchole rebríčka Billboard 200 päť týždňov z celkových siedmich.
Prvý singel "Not Afraid" vyšiel 29. apríla a videoklip k nemu 4. júna. Po skladbe "Not Afraid" nasledovala skladba "Love the Way You Lie". Album Recovery sa stal celosvetovo najpredávanejším albumom v roku 2010 s viac ako 3,4 miliónmi predaných kópií.
2012–2014: The Marshall Mathers LP 2
24. mája 2012 Eminem oznámil, že pracuje na svojom ôsmom štúdiovom albume, ktorého vydanie je naplánované na nasledujúci rok. Niektoré časopisy, ako napríklad XXL a Complex, zaradili tento album medzi najočakávanejšie v roku 2013 napriek tomu, že neuviedli jeho názov ani dátum vydania. Počas udeľovania MTV Video Music Awards 2013 bolo oznámené, že album sa bude volať The Marshall Mathers LP 2 (po The Marshall Mathers LP) a vyjde 5. novembra. Na albume bolo vydaných 16 skladieb. Dňa 3. novembra bol Eminem vyhlásený za prvého umelca roka na YouTube Music Awards. Eminem bol prvým umelcom, ktorý získal dve digitálne diamantové certifikácie za predaj a streamy 10 miliónov a viac od RIAA za skladby Not Afraid a Love the Way You Lie. Na udeľovaní cien Grammy v roku 2015 získal cenu za najlepší rapový album za album The Marshall Mathers LP 2 a za najlepšiu rapovú/spievanú spoluprácu (s Rihannou) za skladbu "The Monster".
2017 - súčasnosť
Vo februári 2017 sa Eminem objavil v skladbe "No Favors" z Big Seanovho albumu I Decided. V skladbe Eminem nazýva prezidenta Donalda Trumpa "mrchou" a rapuje aj o znásilnení Ann Coulterovej, ktorá je Trumpovou stúpenkyňou, "stĺpom lampy", "nožom na rezanie skrutiek" a mnohými ďalšími predmetmi.