Tori bola sklamaná z neúspechu svojho albumu. Musela pokračovať v nahrávaní ďalších albumov pre Atlantic Records, pretože mala dohodu o nahrávaní až šiestich albumov, ak ju o to požiadajú. Tori sama zostavila album, ale keď ho pustila ľuďom z nahrávacej spoločnosti, nepáčil sa im. Venovala hudbe viac času a niektoré piesne menila, až kým sa nahrávacej spoločnosti nepáčili.
V roku 1991 Tori vydala Little Earthquakes, svoj druhý album (po Y Kant Tori Read.) Tento album bol úspešný. Texty na albume boli o osobných spomienkach a emóciách, ktoré Tori prežívala. Týkali sa tém ako náboženstvo, sex a dospievanie. Jedna pieseň s názvom Me and a Gun (Ja a zbraň) bola osobná, pretože sa týkala obdobia, keď bola Tori znásilnená.
V roku 1993 Tori vydala svoj tretí album Under the Pink. Tento album bol ešte úspešnejší ako predchádzajúci. Texty sa stále týkali tém z albumu Little Earthquakes. Obsahoval pieseň Icicle, ktorá bola o detskej masturbácii.
Tori vydala v roku 1996 svoj štvrtý album Boys For Pele. Tento album bol oveľa dlhší, obsahoval 18 piesní. Hudba bola komplexnejšia a obsahovala rôzne hudobné štýly a typy hudobných nástrojov. Kritici mali na album rôzne názory. V niektorých recenziách sa uvádzalo, že texty sa ťažko chápu a že hudba sa nepočúva ľahko. Podľa iných recenzií boli piesne veľmi zaujímavé a jedinečné. Napriek zmiešaným názorom bol album Boys For Pele úspešný po celom svete.
V roku 1998 Tori vydala piaty album From the Choirgirl Hotel. Namiesto toho, aby sa zamerala prevažne na klavír a množstvo rôznych nástrojov, tento album obsahoval hudobný štýl nazývaný "elektronika". Tento typ hudby často využíva počítače na vytváranie hudobných zvukov a rytmov. Tori do väčšiny piesní zapojila aj kompletnú kapelu vrátane gitary, bicích a basovej gitary. Texty albumu boli stále veľmi osobné. Niektoré témy zahŕňali Toriine vlastné potraty niekoľkých detí a jej manželstvo. Väčšina recenzií tohto albumu bola veľmi pozitívna. V prvom týždni sa z albumu predalo viac kópií ako zo všetkých jej ostatných albumov v prvom týždni. Celkový predaj albumu však nebol taký vysoký ako v prípade všetkých jej predchádzajúcich albumov.
V roku 1999 vydala Tori svoj šiesty album To Venus and Back. Išlo o dvojalbum. Dvojalbum mnohokrát znamená, že obsahuje dva disky, kazety alebo platne a má viac skladieb ako bežný album. Album To Venus and Back však obsahoval dva albumy zabalené do jedného konceptu. Prvý album v sade sa volal Orbiting a bol to kompletný nový album s 11 nahranými skladbami. Druhý album v sade sa volal Live: Na albume Still Orbiting sa nachádzali piesne z koncertov, ktoré Tori nahrala na svojich vystúpeniach po celom svete. Orbiting bol tiež elektronicky tematický ako From the Choirgirl Hotel. Texty piesní sa týkali vecí ako dospievanie, strata detí pri potratoch a homosexualita. Album získal prevažne pozitívne recenzie. Singel z albumu s názvom Bliss bol prvou skladbou z veľkej nahrávacej spoločnosti, ktorá sa predávala na internete ako digitálna pieseň.
Tori mala teraz pocit, že jej nahrávacia spoločnosť nerobí dosť pre propagáciu jej hudby a albumov. Podľa dohody jej zostávalo nahrať a vydať len jeden album. V roku 2001 vydala svoj siedmy album Strange Little Girls. Tento album obsahoval piesne, ktoré napísali a nahrali iní speváci a skupiny, ale Tori ich naspievala s novou predstavou o ich význame. Tori nechcela dať svoje vlastné piesne nahrávacej spoločnosti, ak by ich nemala riadne propagovať. Na albume sa objavili Toriine verzie piesní interpretov ako Neil Young, skupina Slayer a raper Eminem. Album bol "koncepčným albumom", čo znamená, že všetky piesne sa týkali jednej myšlienky. Koncepcia spočívala v tom, že Tori vzala piesne, ktoré spievali muži, a naspievala ich z pohľadu ženy. Album získal dobré aj zlé recenzie, ale nepredalo sa z neho ani zďaleka toľko kópií ako z jej ostatných albumov.
Koncom roka 2001 Tori podpísala novú zmluvu s nahrávacou spoločnosťou Epic. V roku 2002 vydala svoj ôsmy album s názvom Scarlet's Walk, ďalší koncepčný album. V tomto koncepte Tori vytvorila príbeh o žene menom Scarlet. Scarlet sa vydala na cestu naprieč Amerikou po teroristických útokoch z 11. septembra 2001, ktoré sa stali v New Yorku. Scarlet sa stretáva s mnohými rôznymi postavami, väčšinou mužmi. Prežíva romániky, priateľstvá a zapletie sa do mnohých situácií. Každá pieseň je o jednej z osôb, ktoré stretne, alebo o jednej z vecí, ktoré sa jej stanú. Album bol úspešnejší ako Strange Little Girls, ale nedosiahol úspech jej ostatných albumov. Singel "A Sorta Fairytale" bol však jej najúspešnejším americkým rádiovým singlom. Vo videoklipe k tejto piesni účinkoval oscarový herec Adrien Brody.
V roku 2003 Tori vydala album najväčších hitov s názvom Tales of a Librarian. Album bol záverečnou časťou jej zmluvy s Atlantic Records. Vzala naň mnohé svoje staršie piesne, ktoré v nahrávacom štúdiu upravila a dala im nový zvuk. Zaradila naň aj dve úplne nové piesne. V tom istom roku sa Toriino nové vydavateľstvo Epic spojilo s ďalším vydavateľstvom BMG. Tori v rozhovoroch povedala, že to nebolo to, čo chcela, a že noví ľudia vo vedení sa viac zaujímali o zarábanie peňazí ako o tvorbu dobrej hudby. Zahrala si aj vo filme s názvom Mona Lisa Smile. Tori v ňom hrala speváčku na svadobnej hostine.
V roku 2005 Tori vydala svoj deviaty album The Beekeeper. Tento album mal tradičnejší popový a rockový hudobný štýl. Bol označovaný ako súčasná hudba pre dospelých. Album bol nezvyčajne dlhý, na bežnej edícii obsahoval 19 piesní a na špeciálnej edícii 20 piesní. Texty piesní sa týkali osobných vecí v živote Tori. Mnohé z nich sa týkali choroby a smrti. V roku, keď ho nahrala, totiž jej matka takmer zomrela na infarkt a potom jej starší brat zahynul pri autonehode. V porovnaní s jej ostatnými albumami sa album nepredával veľmi dobre. Recenzie na album boli dobré aj zlé. Mnohé tvrdili, že album je príliš dlhý. Neskôr v tom istom roku Tori vydala sériu albumov, ktoré sa volali The Original Bootlegs. Celkovo išlo o šesť albumov, z ktorých každý mal dve CD. Každý album obsahoval plnú dĺžku živého koncertu, ktorý Tori odohrala na svojom turné "The Beekeeper". Albumy sa najprv predávali samostatne a neskôr sa spojili do box-setu. V tom istom roku vydala aj biografiu s názvom Piece by Piece. Bol to bestseller.
V roku 2006 Tori vydala DVD s názvom Fade to Red. Bol to kompilačný album všetkých jej hudobných videoklipov. V tom istom roku vydala aj komplexný box-set hudby s názvom A Piano. Tento komplet mal päť CD a obsahoval skladby siahajúce až po album Little Earthquakes. Obal súpravy mal tvar klaviatúry klavíra.
V roku 2007 Tori vydala svoj desiaty album American Doll Posse, ďalší koncepčný album. Tentoraz Tori vytvorila niekoľko postáv, ale namiesto toho, aby o nich písala príbehy, obliekla sa za ne a vytvorila im osobnosti. Tori nosila kostýmy a parochne postáv počas svojich koncertných vystúpení. Každú pieseň na albume mala spievať jedna z postáv. Témy a hudobný štýl tohto albumu sa veľmi podobali na album The Beekeeper (Včelár). Album bol ešte dlhší, na bežnej verzii obsahoval 23 skladieb a na špeciálnej edícii 26 skladieb. Predal sa z neho približne rovnaký počet kópií ako z predchádzajúceho albumu a aj recenzie boli podobné. Opäť mnohí tvrdili, že album je príliš dlhý. Neskôr v tom istom roku Tori vydala sériu albumov, ktoré sa volali Legs & Boots. Vyšlo 27 plnohodnotných dvojalbumov. Každý z nich bol obsahom živého vystúpenia počas jej turné k albumu American Doll Posse. Tieto albumy boli k dispozícii len online; neexistovali žiadne CD verzie.
V roku 2008 sa Tori dohodla s vydavateľstvom Epic Records a opustila ho. Vydala koncertné DVD s názvom Live in Montreaux 1991/1992. Potom podpísala zmluvu s novým vydavateľstvom Universal Republic.
V roku 2009 Tori vydala svoj jedenásty album Abnormally Attracted to Sin. Hoci album získal takmer všetky dobré recenzie, nepredával sa o nič lepšie ako jej posledné albumy. Neskôr v tom istom roku vydala album s názvom Midwinter Graces. Album sa podobal na prázdninový alebo vianočný album, ale Tori ho nazvala "sezónnym albumom". Obsahuje tradičné koledy aj pôvodné piesne Tori.
V roku 2011 vydala svoj prvý klasický album Night of Hunters vo vydavateľstve Deutsche Grammophon.
2012 - teraz
V roku 2012 založila vlastnú nahrávaciu spoločnosť Transmission Galactic. 1. októbra vyšiel v Spojenom kráľovstve jej trinásty album Gold Dust. Z albumu bol vydaný jeden singel, "Flavor". Pieseň sa prvýkrát objavila na jej albume Abnormally Attracted to Sin z roku 2009.
V jednom z rozhovorov uviedla, že v roku 2014 vydá nový album.