- 900 až 400 rokov pred n. l.: Siennu, podobne ako ostatné toskánske horské mestá, obsadili Etruskovia, ktorí zmenili územie svojou technológiou zavlažovania.
- 390 Bitka o Alliu
- V čase cisára Augusta sa na území, ktoré predtým obývali Etruskovia, nachádzalo rímske mesto Saena Julia.
- Siene sa pod rímskou vládou nedarilo. Nebola situovaná v blízkosti žiadnej významnej cesty, a preto nevyužívala z toho vyplývajúce možnosti obchodu.
- 774 pred n. l.: najstaršie šľachtické rody v Siene datujú svoj pôvod od kapitulácie Lombardov pred Karolom Veľkým.
- 1115: smrť grófky Matildy, dôležitý bod pre dejiny Sieny, pretože po nej sa Toskánska marka, ktorá bola pod kontrolou jej rodu - Canossa - rozpadla na niekoľko autonómnych oblastí.
- Sienna sa stala významným centrom požičiavania peňazí a dôležitým obchodným centrom. Spočiatku ju riadil priamo jej biskup.
- V roku 1100 biskupova moc stratila na sile a zároveň bola dokončená najväčšia stavba Sieny, katedrála Duomo.
- 1167: Sienna sa po problémoch o územia s Arezzom osamostatnila od biskupa.
- 1179: Sienna mala písomnú ústavu.
- Začiatkom 12. storočia nahradila predchádzajúcu šľachtickú vládu samosprávna komúna. Konšelia, ktorí riadili republiku, pomaly začali viac zahŕňať poblani alebo obyčajných ľudí a komunita zväčšovala svoje územie, pretože okolitá feudálna šľachta na svojich opevnených hradoch sa podriaďovala mestskej moci. Siennská republika, ktorá vnútorne bojovala medzi šľachtou a ľudovou stranou, zvyčajne fungovala v politickej opozícii voči svojmu veľkému rivalovi, Florencii.
- 1203: Bola založená univerzita v Siene.
- 4. september 1260: Seneckí Ghibellini, podporovaní silami kráľa Manfréda zo Sicílie, porazili florentských Guelfov v bitke pri Montaperti.
-1348: Sienna bola zničená čiernou smrťou.
- 1355: s Karolom IV Luxemburský v meste, obyvateľstvo povstalo a potlačil vládu Nove (deväť), ustanovenie, že Dodici (dvanásť) šľachtici pomáha skupina s ľudovou väčšinou.
- Po rokoch dal moc Gian Galeazzo Visconti z Milána, aby ju bránil pred florentskými útokmi.
- 1404: Viscontiovci boli vyhnaní a bola ustanovená vláda desiatich priorov, ktorí sa spojili s Florenciou proti neapolskému kráľovi Ladislavovi. Po zvolení Sienčana Pia II. za pápeža sa Piccolominiovcom a ďalším šľachtickým rodinám pomohlo vrátiť do vlády, ale po jeho smrti sa kontrola vrátila do ľudových rúk.
- 1472: Republika založila banku Monte dei Paschi, ktorá je dodnes aktívna a je najstaršou zachovanou bankou na svete.
- 1487: Do mesta sa vrátil šľachtický odkaz pod vedením Pandolfa Petrucciho s podporou Florencie a Alfonza Kalábrijského;
- Pandolfa vystriedal jeho syn Borghese, ktorého zosadil jeho bratranec Raffaello, ktorému pomohol medicejský pápež Lev X. Posledným Petruccim bol Fabio, ktorého v roku 1523 vyhnali Sienčania.
- Cisár Karol V. využil chaotickú situáciu a umiestnil v Siene španielsku posádku. Občania posádku v roku 1552 vyhnali a spojili sa s Francúzskom. To bolo pre Karola neprijateľné a poslal svojho generála Giana Giacoma Mediciho, aby ju s florentsko-imperátorskou armádou obliehal.
- August 1554: Sienna prehrala s Florenciou v bitke pri Marciane. Po 18 mesiacoch odporu sa 17. apríla 1555 vzdala Florencii, čo znamenalo koniec Sienskej republiky. Nový španielsky kráľ Filip, ktorý dlhoval Mediciovcom obrovské sumy, ju (okrem niektorých pobrežných pevností) daroval Toskánskemu veľkovojvodstvu,
- Až do zjednotenia Talianska bola Sienna pod kontrolou Florencie.
Mesto je významným centrom umenia a kultúry.
