Prvá loď Supply dorazila do Botanickej zátoky 18. januára 1788. Domorodci z kmeňa Cadigal videli príchod lodí prvej flotily. Phillip sa čoskoro rozhodol, že toto miesto, ktoré vybral sir Joseph Banks, nie je vhodné. Mala zlú pôdu, žiadne bezpečné miesto na opustenie lodí a žiadnu pitnú vodu. Phillip sa rozhodol ísť na sever do Port Jacksonu.
26. januára dorazili námorníci a trestanci do zátoky Sydney Cove. Z Portsmouthu odišlo 1403 ľudí. Počas plavby sa narodilo 7 detí. Zomrelo alebo opustilo lode 69 ľudí. V Port Jacksone, ktorý je dnes známy ako Sydney, pristálo 1332 ľudí. Bola to úspešná cesta, keďže zomrelo len 40 trestancov. Phillip pomenoval osadu Sydney podľa lorda Sydneyho, ministra vnútra britskej vlády.
| Na palube lodí sa nachádzali tieto osoby: | Nalodenie v Portsmouthe | Pristál v Port Jacksone |
| Úradníci a cestujúci | 15 | 14 |
| Posádka lodí | 324 | 306 |
| Mariňáci | 247 | 245 |
| Manželky a deti námorníkov | 46 | 54 |
| Odsúdení (muži) | 579 | 543 |
| Odsúdení (ženy) | 193 | 189 |
| Deti odsúdených | 14 | 22 |
| Celkom | 1418 | 1373 |
V oblasti Sydney žili domorodci z národa Eora. Nechápali, prečo chcú Briti vlastniť ich pôdu a vytvárať farmy s plotmi. Briti nerozumeli spôsobu života domorodého obyvateľstva a došlo k mnohým bojom, pri ktorých zahynulo mnoho ľudí.
Po príchode do Austrálie dostali odsúdenci príkaz vybudovať infraštruktúru (budovy a väznice) pre novú kolóniu. Ich trestom bola práca. Od odsúdených sa očakávalo, že budú pracovať každý deň okrem nedele od východu do západu slnka bez prestávky. Od väzňov mužského pohlavia sa vyžadovala veľmi ťažká práca. Odsúdené ženy často pracovali ako domáce slúžky, varili, upratovali a niekedy sa starali o deti. Niektorí odsúdenci mali špeciálne zručnosti a vykonávali práce, ako je vedenie záznamov, tlačenie, výroba keramiky a údržba mestských hodín. Mnohí trestanci boli poslaní pracovať pre slobodných osadníkov. Slobodní osadníci boli ľudia, ktorí prišli do Austrálie, aby tu začali nový život.
Prísne pravidlá presadzovali väzenskí úradníci. Ak odsúdení porušili pravidlá, mohli byť zbičovaní "mačacím chvostom" alebo niekoľko dní držaní na samotke, kde mali k dispozícii len chlieb a vodu.
Počas prvých rokov existencie kolónie bol nedostatok potravín. Plodiny nerástli dobre, a tak sa ľudia spoliehali na dodávky z Veľkej Británie. Nakoniec sa potraviny začali pestovať na mieste. Odsúdenci dostávali každý deň prídel (podiel jedla a vody).